6-(3-dimethylamino-2-phenyl-acryloyl)-4H-benzo[1,4]-oxazin-3-one | 1253194-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-(3-dimethylamino-2-phenyl-acryloyl)-4H-benzo[1,4]-oxazin-3-one
• 英文别名: 6-[3-(dimethylamino)-2-phenylprop-2-enoyl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1253194-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: KXWWMXKBBCVWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-dimethylamino-2-phenyl-acryloyl)-4H-benzo[1,4]-oxazin-3-one 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-phenyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物作为一类新型抗癌药的合成及药理评价

  摘要：

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.045
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 磷酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-(3-dimethylamino-2-phenyl-acryloyl)-4H-benzo[1,4]-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物作为一类新型抗癌药的合成及药理评价

  摘要：

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.045