2-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one | 71601-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3-Nitro-phenyl)-benzo[h]chromen-4-one；2-(3-nitrophenyl)benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 71601-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₄
• 分子量: 317.301
• InChiKey: ILQARUHJCJMWHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2-(3-aminophenyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  DNA依赖性蛋白激酶的选择性苯并吡喃酮和嘧啶[2,1-a]异喹啉-4-酮抑制剂：合成，结构活性研究和体外人类肿瘤细胞系的放射增敏作用。

  摘要：

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm049526a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoflavone derivatives as potent antihyperuricemic agents

  摘要：

  苯并黄酮衍生物经过合理设计、合成并针对黄嘌呤氧化酶进行评估，以检测它们的抗高尿酸作用，使用体外和体内方法。

  DOI：

  10.1039/c8md00512e

文献信息

• Synthesis and evaluation of naphthoflavones as a new class of non purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harbinder Singh、Sahil Sharma、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.041

  日期：2014.9

  view of reported xanthine oxidase inhibitory potential of naphthopyrans and flavones, naphthoflavones as hybrids of the two were designed, synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity in the present study. The results of the assay revealed that the naphthoflavones possess promising inhibitory potential against the enzyme with IC50 values ranging from 0.62 to 41.2 μM.

  鉴于已报道了萘并吡喃类和黄酮类化合物的黄嘌呤氧化酶抑制潜力，在本研究中，设计，合成并评价了萘黄酮作为两者的杂合体的体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。分析的结果表明，萘黄酮对酶具有抑制作用，IC 50值为0.62至41.2μM。结构活性关系表明，取代基的性质和位置在苯环的第二位显着影响其抑制活性。苯环的邻位和对位（第2位）上的卤素和硝基取代非常有利于活性。NF-4与p-氟苯环是最有效的抑制剂，IC 50值为0.62μM。还进行了酶动力学研究以研究其抑制机理，发现萘黄酮具有混合型抑制作用。通过分子模型研究合理化了NF-4对黄嘌呤氧化酶的显着抑制作用的基础。
• Nowlan et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 340,342
  作者：Nowlan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzoflavones as cholesterol esterase inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Manish K. Gupta、Palwinder Singh、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.020

  日期：2017.2

  A library of forty 7,8-benzoflavone derivatives was synthesized and evaluated for their inhibitory potential against cholesterol esterase (CEase). Among all the synthesized compounds seven benzoflavone derivatives (A-7, A-8, A-10, A-11, A-12, A-13, A-15) exhibited significant inhibition against CEase in in vitro enzymatic assay. Compound A-12 showed the most promising activity with IC50 value of 0.78 nM against cholesterol esterase. Enzyme kinetic studies carried out for A-12, revealed its mixed-type inhibition approach. Molecular protein ligand docking studies were also performed to figure out the key binding interactions of A-12 with the amino acid residues of the enzyme's active site. The A-12 fits well at the catalytic site and is stabilized by hydrophobic interactions. It completely blocks the catalytic assembly of CEase and prevents it to participate in ester hydrolysis mechanism. The favorable binding conformation of A-12 suggests its prevailing role as CEase inhibitor. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Virkar, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 11/3 A, p. 136,138
  作者：Virkar

  DOI：——

  日期：——
• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0