(3E)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol | 132563-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (S,E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 132563-57-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FPMCPBGFLVGSSV-GJIOHYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol 在 Resin Dowex 50 (H⁺) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(6-Hydroxymethyl-cyclohex-2-enyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Lubineau, Andre; Auge, Jacques; Lubin, Nadege, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3011 - 3015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUBINEAU, ANDRE;AUGE, JACQUES;LUBIN, NADEGE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3011-3015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。