(1R,3aS,3a1R,12bS)-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate | 111272-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1R,3aS,3a1R,12bS)-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate
• 英文别名: 1α-acetoxy-9,10-methanediyldioxy-galanthane；1α-acetoxy-9,10-methylenedioxy-galanthane；1α-Acetoxy-9,10-methylendioxy-galanthan
• CAS: 111272-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: VLULDUWTFPJKGX-RNBONZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 (1R,3aS,3a1R,12bS)-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate 以 苯 为溶剂， 生成 O-Acetyl-ω-brom-N-cyan-dihydrosecocaranin
  参考文献：
  名称：

  lycorine，caranine，pluviine和lycorenine之间的立体化学关系

  摘要：

  用乙醇氢氧化钾处理α-二氢卡那宁（VI），然后水解所得的乙氧基甲基醚（VIII），并用重氮甲烷甲基化，得到α-二氢丙酮酸（XII）。通过α-二氢卡那宁的von Braun反应获得的产物XVIII被转化为α-脱氧二氢香菜碱（XXIII），而没有影响各个化合物的不对称中心。因此，已经阐明了赖氨酸，煤碱，尿嘧啶和lycorenine之间的构型关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89011-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (1R,3aS,3a1R,12bS)-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of the Amaryllidaceae. X. The Structure of Caranine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a045

文献信息

• Preparation of Structurally Diverse Compounds from the Natural Product Lycorine
  作者：Sarah Z. Tasker、Amanda E. Cowfer、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02562

  日期：2018.9.21

  The synthesis of a 52-member compound collection from the natural product lycorine is reported, highlighted by divergent cross-coupling and substitution strategies and an unusual ring rearrangement induced by reaction with aryne intermediates.

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。