methyl L-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride | 69754-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl L-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl 4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 69754-33-2；124475-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 264.711
• InChiKey: YZHRVTOWCOAODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到Beta-咔啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子中间体芳香化3,4-二氢-β-咔啉-3-四羧酸及其衍生物：机理研究及在化学合成中的应用

  摘要：

  通过在温和的条件下进行碱性处理，将3,4-dlhydro-β-咔啉-3-羧酸，其酯和酰胺衍生物（AH 2）完全芳构化为相应的β-咔啉衍生物（A）。此，与3,4-二氢β咔啉的从父容易获得方法一起Ñ α甲酰基色氨酸衍生物构成一个有吸引力的可能性，得到含有β咔啉环的复杂分子。通过极谱法，紫外光谱法和偏光法研究了反应的机理。在碱性介质中，（AH 2）经历两个连续的平衡：第一个产生C 3碳负离子时，手性受到抑制，而第二个产生热力学上优选的C 4碳负离子其经历通过氧化途径（K”芳构一个= 2×10 -14在45℃下）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85124-8
• 作为产物：
  描述：

  NΑ-甲酰基-DL-色氨酸 在 盐酸 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl L-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Maclaren, John A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 813 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Maclaren, John A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 813 - 821
  作者：Maclaren, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatization of 3,4-dihydro-β-carboline-3-qarboxylic acid and its derivatives through a carbanion intermediate : mechanistic study and use in chemical synthesis
  作者：A. Previero、L-G. Barry、J. Torreilles、B. Fleury、S. Letellier、B. Maupas

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85124-8

  日期：1984.1

  and amide derivatives (AH2) undergo complete aromatization into corresponding β-carboline derivatives (A) by basic treatment under mild conditions. This, together with the easy obtention of 3,4-dihydro-β-carboline from the parent Nαformyltryptophan derivatives constitutes an attractive possibility to obtain complex molecules containing the β-carboline ring. The mechanism of the reaction was investigated

  通过在温和的条件下进行碱性处理，将3,4-dlhydro-β-咔啉-3-羧酸，其酯和酰胺衍生物（AH 2）完全芳构化为相应的β-咔啉衍生物（A）。此，与3,4-二氢β咔啉的从父容易获得方法一起Ñ α甲酰基色氨酸衍生物构成一个有吸引力的可能性，得到含有β咔啉环的复杂分子。通过极谱法，紫外光谱法和偏光法研究了反应的机理。在碱性介质中，（AH 2）经历两个连续的平衡：第一个产生C 3碳负离子时，手性受到抑制，而第二个产生热力学上优选的C 4碳负离子其经历通过氧化途径（K”芳构一个= 2×10 -14在45℃下）。