menthyl 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate | 73249-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: menthyl 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
• 英文别名: (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
• CAS: 73249-94-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃
• 分子量: 406.565
• InChiKey: QBXVAHCMDCHGMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamic acid menthyl ester 、 苯乙酮 在 硅酸四乙酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到menthyl 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  CsF / Si（OR）4存在下Michael的反应延伸

  摘要：

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97636-7

文献信息

• Catalyse heterogene par des sels et sans solvant
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83481-6

  日期：1980.1

  Addition with α,β unsaturated carbonyl compounds gives 1,5 dicarbonyl products. This method is very convenient and the compounds obtained can easily be separated. We assume that the role of the salt in these reactions is to activate the silicon atom by anionic coordination to form a pentacoordinated silicon intermediate.

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。
• BOYER J.; CORRIN R. J. P.; PERZ R.; REYE C., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 184, NO 2, 157-166
  作者：BOYER J.、 CORRIN R. J. P.、 PERZ R.、 REYE C.

  DOI：——

  日期：——