2-Fluor-3--acrylsaeureethylester | 18238-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Fluor-3--acrylsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 18238-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ZXVBLAFIBAIXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluor-3--acrylsaeureethylester 在 PPA 、 hydroxide 作用下， 生成 2-Fluor-4,5-benzo-indenon-(1)
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物。第XL部分。氟草酰乙酸二乙酯与醛的进一步反应

  摘要：

  研究了由脂族和芳族醛与氟乙二氧乙酸二乙酯合成α-氟不饱和酸的范围。酮和酯的α-甲酰基衍生物以醛形式反应。2-氟-3-（2-噻吩基）丙烯酸可能被硝化，可能在噻吩环的5位。2-氟-3-（1-萘基）丙烯酸环化成2-氟-4,5-苯并茚-1-酮（VIII）。

  DOI：

  10.1039/j39680001232
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-氧-丁酸-1,4-二乙酯 、 1-萘甲醛 生成 2-Fluor-3--acrylsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物。第XL部分。氟草酰乙酸二乙酯与醛的进一步反应

  摘要：

  研究了由脂族和芳族醛与氟乙二氧乙酸二乙酯合成α-氟不饱和酸的范围。酮和酯的α-甲酰基衍生物以醛形式反应。2-氟-3-（2-噻吩基）丙烯酸可能被硝化，可能在噻吩环的5位。2-氟-3-（1-萘基）丙烯酸环化成2-氟-4,5-苯并茚-1-酮（VIII）。

  DOI：

  10.1039/j39680001232

文献信息

• A facile one-pot synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium bromides
  作者：Yumiko Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.103

  日期：2004.2

  A convenient one-pot synthesis of alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated esters from ethoxy- and tert-butoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromide was developed. The fluorinated phosphoranes, generated in situ from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromides and 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor(R)), undergo a Wittig reaction with aldehydes to yield alpha-fluoro-alpha,beta-misaturated esters with (Z)-selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vora, Harit U.; Rovis, Tomislav, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2860 - 2861
  作者：Vora, Harit U.、Rovis, Tomislav

  DOI：——

  日期：——