3-[(1S)-1-(4-bromo-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionitrile | 913626-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1S)-1-(4-bromo-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionitrile
• 英文别名: 3-[(1S)-1-(4-bromophenyl)but-3-enoxy]propanenitrile
• CAS: 913626-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: USCYTAMVVCRTAP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S)-1-(4-bromo-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionitrile 在 二氯二茂钛 四氯化锡 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 ethyl (5S)-5-(4-bromophenyl)-5-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,5-dioxopentoxy]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 (S)-1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以599 mg的产率得到3-[(1S)-1-(4-bromo-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• US8497385B2
  申请人：——

  公开号：US8497385B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy
  作者：Paul A. Wender、Joshua C. Horan

  DOI：10.1021/ol0618149

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.