5-(6-nitro-cyclohex-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole | 7509-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(6-nitro-cyclohex-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(6-Nitro-cyclohex-3-enyl)-benzo[1,3]dioxol；5-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxole；5-(6-nitrocyclohex-3-en-1-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 7509-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WFPHZRSWFPQSHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-nitro-cyclohex-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，第 7 版。顺式 1R、2R- 和顺式 1S、2S-2-芳基环己胺的不对称合成

  摘要：

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220402
• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 1,3-丁二烯 以50%的产率得到5-(6-nitro-cyclohex-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，第 7 版。顺式 1R、2R- 和顺式 1S、2S-2-芳基环己胺的不对称合成

  摘要：

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220402

文献信息

• Alkaloids of the Amaryllidaceae. XI. The Structures of Alkaloids Derived from 5,10b-Ethanophenanthridine^1,2
  作者：W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01543a053

  日期：1958.5
• Synthesis of 1,4,5,6,13,14-Hexahydro-5-methyl-8,9-methylenedioxyphenanthridine Hydrochloride
  作者：L. H. Mason、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01652a100

  日期：1954.12
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis-1R,2R- und cis-1S,2S-2-Arylcyclohexanaminen
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220402

  日期：——

  Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。