tert-butyl 5-[(1S)-1-(4-bromophenyl)but-3-enoxy]-3-oxopentanoate | 913626-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[(1S)-1-(4-bromophenyl)but-3-enoxy]-3-oxopentanoate
• CAS: 913626-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₄
• 分子量: 397.309
• InChiKey: XNXROQJFVTVYGR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(1S)-1-(4-bromophenyl)but-3-enoxy]-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.49h， 生成 (R)-5-[(1S,3S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,5-dihydroxy-pentyloxy]-3-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 二氯二茂钛 苄基三甲基氢氧化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 5-[(1S)-1-(4-bromophenyl)but-3-enoxy]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• Trimethylene Methane Dianion Equivalent for the Asymmetric Consecutive Allylation of Aldehydes: Applications to Prins-Driven Macrocyclizations for the Synthesis of Bryostatin 1 and Analogues
  作者：Paul A. Wender、Quang H. Luu-Nguyen、Jack L. Sloane、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02047

  日期：2022.12.2

  and reaction of a bifunctional allylating reagent, a trimethylene methane dianion equivalent, that provides a route for the asymmetric 2-(trimethylsilylmethyl) allylation of aldehydes. The product of the first aldehyde allylation process is then set to engage in a second separate aldehyde allylation, providing an improved Prins macrocyclization strategy both for the scalable synthesis of bryostatin 1

  我们报告了一种双功能烯丙基化试剂（一种三亚甲基甲烷双阴离子等价物）的一步（一个烧瓶）生成和反应，它为醛的不对称 2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基化提供了一条途径。然后将第一个醛烯丙基化过程的产物设置为进行第二个单独的醛烯丙基化，为苔藓抑素 1 的可扩展合成和新型强效苔藓抑素类似物的全合成提供改进的 Prins 大环化策略。
• US8497385B2
  申请人：——

  公开号：US8497385B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy
  作者：Paul A. Wender、Joshua C. Horan

  DOI：10.1021/ol0618149

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.