2-bromoglucal | 221157-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromoglucal
• 英文别名: 2-bromo-D-glucal；(2R,3S,4S)-5-bromo-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 221157-87-5
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: BCDDNMABAUAQKH-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-bromoglucal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以86%的产率得到3,4,6-tri-O-benzoyl-2-bromo-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  分子间双重碳双峰/环化序列可从碳水化合物中获得铬和异色团

  摘要：

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201101917
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-bromoglucal
  参考文献：
  名称：

  糖和芳族化合物的杂化物：Pd催化的色度和异色度的模块化方法

  摘要：

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.004

文献信息

• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): A Novel Catalyst for Selective Deacetylation
  作者：Kazuya Yoshimoto、Hirotoshi Kawabata、Natsuki Nakamichi、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2001.934

  日期：2001.9

  Chemo- and stereoselective deacetylation was achieved by the use of a catalytic amount of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP).

  通过使用催化量的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦（TTMPP），实现了化学和立体选择性的去乙酰化。
• Efficient synthesis of unsaturated branched-chain sugars in aqueous media by Heck-type reaction
  作者：Masahiko Hayashi、Kazunobu Amano、Keiko Tsukada、Clemens Lamberth

  DOI：10.1039/a808525k

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of unsaturated branched-chain sugars in aqueous media has been achieved using a palladium-catalyzed Heck-type reaction, and unprotected substrate can also be used in these reactions.

  利用钯催化的赫克型反应，实现了在水介质中合成不饱和支链糖的简单而高效的方法。
• C-Glycosidation of unprotected d-glycals with trimethylsilyl cyanide
  作者：Masahiko Hayashi、Hirotoshi Kawabata、Osamu Arikita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00038-6

  日期：1999.2

  Unprotected glycals smoothly react with trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) to yield the corresponding unprotected glycosyl cyanides in high yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hybrids of sugars and aromatics: A Pd-catalyzed modular approach to chromans and isochromans
  作者：Markus Leibeling、Dennis C. Koester、Martin Pawliczek、Daniel Kratzert、Birger Dittrich、Daniel B. Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.004

  日期：2010.6.1

  of our synthetic approach is the annelation of the benzene moiety via a highly efficient Pd-catalyzed domino reaction. This powerful approach led to a small library of highly substituted chromans and isochromans by making use of a variety of different diynes and bromoglycals. We investigated several Pd-catalysts in order to improve the yields and to enlarge the scope of the domino reaction. Furthermore

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。
• Intermolecular Twofold Carbopalladation/Cyclization Sequence to Access Chromans and Isochromans from Carbohydrates
  作者：Markus Leibeling、Bastian Milde、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201101917

  日期：2011.8.29

  Fuse it! An intermolecular Pd‐catalyzed domino process leading to chromans and isochromans is reported (see scheme). A bromoglycal derived from monosaccharides and two alkyne units set the stage for the benzene annelation.

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。