tert-butyl 2-benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1155875-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl 2-benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1155875-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₃
• 分子量: 328.383
• InChiKey: XFMQOJXCPIVDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-Benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-β-酮羧酸的脱羧氯化反应不对称合成α-氯代-α-卤代酮

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690009
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 tert-butyl 2-benzyl-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-β-酮羧酸的脱羧氯化反应不对称合成α-氯代-α-卤代酮

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690009

文献信息

• Enantioselective Alkylation of α-Fluoro-β-Keto Esters by Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Keiji Maruoka、Changhua Ding

  DOI：10.1055/s-0028-1087813

  日期：2009.3

  Highly enantioselective alkylation of tert-butyl α-fluoro-β-keto esters can be effected by the use of N-spiro chiral quaternary ammonium salt as chiral phase-transfer catalyst, as a complementary approach to the asymmetric fluorination of α-alkyl-β-keto esters.

  通过使用 N-螺手性季铵盐作为手性相转移催化剂，作为 α-烷基-β 不对称氟化的补充方法，可以实现叔丁基 α-氟-β-酮酯的高度对映选择性烷基化-酮酯。