N,N-dimethyl(4'-nitrobiphenyl-2-yl)methanamine | 1259394-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl(4'-nitrobiphenyl-2-yl)methanamine
• CAS: 1259394-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BXTRMNCAQIMZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chlorotriphenylphosphino(N,N-dimethylaminobenzyl-C(1),N)palladium(II) 、 4-硝基苯基硼酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,N-dimethyl(4'-nitrobiphenyl-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  环钯配合物与硼酸的反应

  摘要：

  六种已知的C ( sp 2 ) ,N和C ( sp 3 ) ,N环钯化络合物衍生自N,N-二甲基苄胺、4,4-二甲基-2-苯基-2-恶唑啉、2-叔丁基-2,2合成了-二甲基-2-恶唑啉、d-樟脑的O-甲基肟、8-甲基喹啉和d-樟脑的N,N-二甲基腙，并用于与芳基、苄基和烯丙基硼酸或酯的C-C键形成反应。成功的 C 的两个协议开发了C联轴器；两者都涉及使用碱和将二聚环钯化络合物转化为具有PPh 3作为辅助配体的单核衍生物。C( sp 2 )–C( sp 2 ) 键的形成是通过N,N-二甲基苄胺和 4,4-二甲基-2-苯基-2-恶唑啉的单核配合物与 ArB(OH) 2在丙酮中在 60 °C 在 Cs 2 CO 3存在下。(i) C ( sp 3 ) ,N配合物 PPh 3 - 6 , PPh 3 - 8和 PPh的反应3 - 10与 ArB(OH) 2 (Ar = Ph, p -NO 2 C 6

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121114

文献信息

• Efficient Preparation of 2-Aminomethylbiphenyls via Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Normand Voyer、Pierre-Luc Boudreault、Sébastien Cardinal

  DOI：10.1055/s-0030-1258554

  日期：2010.10

  We prepared four 2-(aminomethyl)arylboronic acids and studied their reactivity in the Suzuki-Miyaura coupling reaction with different aryl halides. We observed significant increases in yields and shorter reaction times when the amine adjacent to the boronic acid was protected by a tert-butyloxycarbonyl (t-Boc) group. We then investigated the origin of the greater reactivity of N-t-Boc-protected substrates with regard to the potential role of an N-B bond.

  我们制备了四种 2-(氨基甲基)芳基硼酸，并研究了它们在与不同芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的反应性。我们观察到，当与硼酸相邻的胺受到叔丁氧羰基 (t-Boc) 基团保护时，产率显着增加，反应时间缩短。然后，我们研究了 N-t-Boc 保护的底物在 N-B 键的潜在作用方面具有更高反应性的根源。