(S)-3-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol | 894105-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-3-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]-1-butanol；(3S)-3-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]butan-1-ol
• CAS: 894105-32-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: XDUQVXWYUUVBSW-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-18-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]nonadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-2-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)cyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper bromide 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-3-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  霉菌酸的α-甲基-反式-环丙烷单元的一种对映体的合成

  摘要：

  我们报道了存在于许多霉菌酸中的α-甲基-反式-环丙烷单元的单个对映体的合成，并将其并入已报道的1,2-二烷基环丙烷巯基甲酸酯，该化合物包含一个顺式-1,2-二烷基环丙烷和一个α -甲基-反--1，2-二烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.007