cis-1,4-diethynyl-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene | 544706-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-diethynyl-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: cis-3,6-diethynyl-3,6-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 544706-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DULKXLNDOJVMDT-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-diethynyl-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到cis-1,4-bis(bromoethynyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Cyclohexadiene-Based Acetylenic Macrocycles with Cadiot−Chodkiewicz Coupling. Structure of a Tub-Shaped Tetrameric Container

  摘要：

  The Cadiot-Chodkiewicz coupling of cis-1,4-diethynyl-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene and the corresponding ethynyl bromide gave a mixture of acetyenic macrocycles ranging from dimer to octamer in good isolable yields. The trimeric and tetrameric macrocycles have been structurally characterized by single-crystal X-ray crystallography. In the crystal structure of the trimeric macrocycle a molecule of benzene is sandwiched between a pair of macrocyles. The tetrameric macrocycle exhibited a tub-shaped conformation and encapsulated a molecule of ethyl acetate inside the tub.

  DOI：

  10.1021/jo0605290
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dimethoxy-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)cyclohexa-2,5-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到cis-1,4-diethynyl-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  以 (Z)-1,4-二乙炔基 1,4-二甲氧基环己-2,5-二烯为结构单元合成 Buta-1,3-diyne-Bridged 大环

  摘要：

  (Z)-1,4-二乙炔基-1,4-二甲氧基环己-2,5-二烯已被用作合成两种含有buta-1,3-diyne 单元作为桥梁的新型大环的结构单元。四炔衍生物 5c 已通过单晶 X 射线晶体学数据在结构上进行了表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390106

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzobarrelenes and Azabenzobarrelenes by Rhodium-catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Yuta Miyauchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1246/cl.150925

  日期：2016.1.5

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8-BINAP complex catalyzes the [2+2+2] cycloaddition of cyclohexadiene-linked 1,7-diynes with monoynes to produce functionalized benzobarrelenes. ...

  已经确定，阳离子铑 (I)/H8-BINAP 配合物催化环己二烯连接的 1,7-二炔与单炔的 [2+2+2] 环加成反应，生成功能化的苯并茚。...
• Synthesis of Strained Pyridine-Containing Cyclyne via Reductive Aromatization
  作者：Koji Miki、Michiyasu Fujita、Yuki Inoue、Yoshinori Senda、Toshiyuki Kowada、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/jo1006202

  日期：2010.5.21

  The Sonogashira-Hagihara coupling reactions of 2,6-diiodopyridine and cis-3,6-diethynyl-3,6-dimethoxycy-clohexa-1,4-diene or cis-9,10-diethynyl-9,10-dimethoxy-9, 10-dihydroanthracene gave macrocyclic compounds having alternating 2,6-diethynylpyridine and 3,6-dimethoxycyclohexa-1,4-diene segments. Transformation of the C(3)-symmetric 2,6-diethynylpyridine-based cyclo-trimer was efficiently achieved using tin-mediated reductive aromatization under mild conditions.