N-[4-(4-antipyrinyl)-thiazol-2-yl]-cyanoacetamide | 297157-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-(4-antipyrinyl)-thiazol-2-yl]-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[4-(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-yl]acetamide；2-cyano-N-[4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 297157-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 353.404
• InChiKey: FUHYXJUXAWADQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-antipyrinyl)-thiazol-2-yl]-cyanoacetamide 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyano-3-(p-tolyl)-N-[4-(4-antipyrinyl)-5-phenylazo-thiazol-2-yl]-2-propeneamide
  参考文献：
  名称：

  通用的2-氨基噻唑，是高度官能化杂环的基础

  摘要：

  定量可用的4-苯基-和4-（4-antipyrinyl）-2-氨基噻唑[“ 4-antipyrinyl-”的反应用作“ 4-（1,5-二甲基-3-氧代-据报道有2-苯基-2，3-二氢-1-H-吡唑-4-基）-与氯乙酰氯，乙酸酐，氰基乙酸乙酯和二硫化碳。通过Knoevenagel缩合反应以及与芳族重氮盐的偶联反应进一步转化产物。后者同时存在于噻唑环和活性亚甲基位点。根据密度泛函理论在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究了这些产物的互变异构现象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400603
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰基)-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[4-(4-antipyrinyl)-thiazol-2-yl]-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通用的2-氨基噻唑，是高度官能化杂环的基础

  摘要：

  定量可用的4-苯基-和4-（4-antipyrinyl）-2-氨基噻唑[“ 4-antipyrinyl-”的反应用作“ 4-（1,5-二甲基-3-氧代-据报道有2-苯基-2，3-二氢-1-H-吡唑-4-基）-与氯乙酰氯，乙酸酐，氰基乙酸乙酯和二硫化碳。通过Knoevenagel缩合反应以及与芳族重氮盐的偶联反应进一步转化产物。后者同时存在于噻唑环和活性亚甲基位点。根据密度泛函理论在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究了这些产物的互变异构现象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400603

文献信息

• Simple and convenient routes to new polyheterocycles incorporating pyrazole, thiazole, thiophene, and 1,3,4-thiadiazole moieties
  作者：Zaghloul E. Kandeel、Kamal M. Dawood、Eman A. Ragab、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/hc.10024

  日期：——

  The cyanothioacetanilide derivative 3 reacted readily with either α-halocarbonyl compounds 4 or α-halodicarbonyl compounds 8 to afford the same thiophene derivatives 6. Compound 3 also reacted with hydrazonoyl chlorides 12 and 16 and furnished the new polyheterocyles 14 and 17, respectively. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:248–251, 2002; Published online in Wiley Interscience (www

  氰基硫代乙酰苯胺衍生物 3 很容易与 α-卤代羰基化合物 4 或 α-卤代二羰基化合物 8 反应，得到相同的噻吩衍生物 6。化合物 3 也与腙酰氯 12 和 16 反应，分别得到新的聚杂环 14 和 17。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:248–251, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10024
• Dawood, Kamal M.; Farag, Ahmad M.; Ragab, Eman A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 622 - 631
  作者：Dawood, Kamal M.、Farag, Ahmad M.、Ragab, Eman A.、Kandeel, Zaghloul E.

  DOI：——

  日期：——