(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidine-2-thione | 1244024-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (3aS,8bR)-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-d][1,3]oxazole-2-thione
• CAS: 1244024-21-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: DIOZSJXTBQCNTG-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidine-2-thione 在 methyloxirane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization–Oxygenation of Chiral 1,3-Thiazolidine-2-thiones and 1,3-Oxazolidine-2-thiones Using Propylene Oxide and Microwave Irradiation

  摘要：

  An efficient method for the desulfurization-oxygenation of 1,3-thiazolidine-2-thiones and 1,3-oxazolidine-2-thiones using propylene oxide and employing microwave irradiation is described. This strategy of oxygenation of the thiocarbonyl group provides an attractive methodology to prepare chiral 1,3-thiazolidin-2-ones and 1,3-oxazolidin-2-ones from the corresponding precursors in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317525
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭有机手性N-烯丙基恶唑烷硫酮的加成反应。

  摘要：

  有机铜，使用过量的1的原位产生的增加：·的CuI DMS和格氏试剂的1:2混合物，以Ñ -enoyl超过TMSI的存在oxazolidinethiones优先得到反非对映体，其中除了发生时的构象基板顺-S-顺式。用基于茚的和三种不同的苯基甘氨酸衍生的恶唑烷硫酮研究了该反应。

  DOI：

  10.1021/ol101687e