ethyl 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoate | 939400-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoate
• CAS: 939400-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: QTFDZDDSDPZCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydrofuran-2-yl)methanesulfonylfluoride
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 、 4-三氟甲基苯硼酸 生成 ethyl 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的立体选择性碘内酯化。

  摘要：

  [反应：见正文]碘环化是重要的转变，在立体控制的碘环化中，大多数已成功研究了使用手性助剂的底物控制的形式。这项工作报道了立体选择性试剂控制的碘内酯化，该方法采用一种新方法，结合使用ICl和伯胺，可实现迄今为止已知的最高选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0171113

文献信息

• Intramolecular Fluorocyclizations of Unsaturated Carboxylic Acids with a Stable Hypervalent Fluoroiodane Reagent
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201507790

  日期：2015.12

  A new class of fluorinated lactones was prepared by the intramolecular fluorocyclizations of unsaturated carboxylic acids by using the stable fluoroiodane reagent in combination with AgBF4. This unique reaction incorporates a cyclization, an aryl migration, and a fluorination all in one step. The fluoroiodane reagent, prepared easily from fluoride, can also be used without a metal catalyst to give

  稳定的氟碘试剂与AgBF 4结合，通过对不饱和羧酸进行分子内氟环化制备了一类新型的氟化内酯。这一独特的反应可一步完成环化，芳基迁移和氟化反应。氟碘试剂很容易从氟化物中制备，也可以在没有金属催化剂的情况下使用，仅在1小时内即可获得中等收率，因此证明它是开发用于PET成像的新型18 F标记放射性示踪剂的合适试剂。
• Heck arylations of pent-4-enoates or allylmalonate using a palladium/tetraphosphine catalyst
  作者：Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.056

  日期：2007.5

  allylmalonate this migration could be partially or completely controlled using appropriate reaction conditions. The ramification on the alkyl chain and the substituents on the aryl halide have also an important influence on this migration. Moreover, the cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/1/2[PdCl(C3H5)]2 system catalyses this reaction with a wide range of aryl bromides using

  芳基卤化物与官能化的烷基-1-烯的Heck反应应该是合成官能化的（E）-1-芳基烷基-1-烯衍生物的有效方法。该反应的主要问题是当烷基-1-烯的C3碳原子上没有取代基时，钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到，对于戊-4-烯酸乙酯，2-甲基戊-4-烯酸乙酯或烯丙基丙二酸二甲酯的芳基化，可以使用适当的反应条件部分或完全控制这种迁移。烷基链上的分枝和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。此外，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ 1/2 [PdCl（C 3 H 5）] 2体系使用非常高比例的底物/催化剂以良好的收率催化多种芳基溴化物的反应。