(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((((2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran | 1333119-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((((2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1333119-57-5
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₀
• 分子量: 867.049
• InChiKey: PBQRGXCYBBCRLI-BIZDKHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-acetyl-D-lyxofuranose 在 gold(III) chloride 、 苯乙炔 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((((2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用 1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯作为糖基供体的 AuIII-卤化物/苯基乙炔催化的糖基化

  摘要：

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501245

文献信息

• Propargyl/methyl furanosides as potential glycosyl donors
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Gaddamannugu Gayatri、G. Narahari Sastry、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c1cc13134f

  日期：——

  Transfuranosylations are not well studied though many similar studies exist for transpyranosylation; herein, we report that propargyl/methyl D-ribf- and D-lyxf- give only 1,2-trans glycosides whereas D-araf- and D-xylf- result in a mixture of 1,2-trans and 1,2-cis glycosides; observed facts are rationalised by computational studies.

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。