N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-fluorophenyl)acetamide | 24885-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-N-(2-indol-3-yl-ethyl)-acetamide；2-(4-fluorophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 24885-22-1
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O
• 分子量: 296.344
• InChiKey: MEOQHXWMWOOQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-fluorophenyl)acetamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 介导的 CH 和 NH 将吲哚插入到芳基重氮酯和碘叶立德中

  摘要：

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。

  DOI：

  10.2533/chimia.2022.483
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESISING AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES

  摘要：

  本发明涉及一种合成酰胺的方法，具有普遍适用性。该方法可以在体外或体内进行。用于体内方法的细胞系也构成本发明的方面之一。合成非天然酰胺的方法包括：a. 将羧酸与天然存在的辅酶A连接酶或其变体反应；b. 在天然存在的酰基转移酶或其变体存在下，将步骤a的产物与胺反应；但辅酶A连接酶和酰基转移酶若均为天然存在，则不能来自相同源物种且不能在代谢途径中依次作用；并且非天然产物不是N-(E)-对香豆酰-3-羟基蒽醌酸或N-(E)-对咖啡酰-3-羟基蒽醌酸。此外，还可以通过上述方法生产活性药物成分的方法和用于执行该方法的宿主细胞。

  公开号：

  WO2018029097A1

文献信息

• A versatile biosynthetic approach to amide bond formation
  作者：Helena K. Philpott、Pamela J. Thomas、David Tew、Doug E. Fuerst、Sarah L. Lovelock

  DOI：10.1039/c8gc01697f

  日期：——

  The development of versatile and sustainable catalytic strategies for amide bond formation is a major objective for the pharmaceutical sector and the wider chemical industry. Herein, we report a biocatalytic approach to amide synthesis which exploits the diversity of Nature's amide bond forming enzymes, N-acyltransferases (NATs) and CoA ligases (CLs). By selecting combinations of NATs and CLs with

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。
• Blue LED Mediated Intramolecular C–H Functionalization and Cyclopropanation of Tryptamines: Synthesis of Azepino[4, 5-b]indoles and Natural Product Inspired Polycyclic Indoles
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K. Ravva、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01559

  日期：2020.6.5

  functionalization of tryptamine derivatives to generate azepino[4, 5-b]indoles (4) in moderate to good yields. By altering the substitution at the tryptamine nitrogen, intramolecular cyclopropanation is achieved in high yields under the same reactions condition to provide natural product inspired polycyclic indoles (6), which are further transformed to spiropiperidino (5 and 8) indoles in decent yields. The

  我们报告了一种新型的蓝色LED介导的色胺胺衍生物的分子内C–H功能化，以中等至良好的产率产生azepino [4,5-b]吲哚（4）。通过改变色胺在氮原子上的取代，在相同反应条件下以高收率实现分子内环丙烷化，以提供天然产物激发的多环吲哚（6），然后将其进一步转化为螺哌啶子基（5和8）吲哚，获得可观的收率。通过DFT研究研究了化合物的形成机理。