Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me | 1311399-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1311399-54-8
• 化学式: C₈₄H₉₀O₁₇
• 分子量: 1371.63
• InChiKey: ZERNEONBWHXVEZ-BMLKJAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3 在 (二苯基)氟硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  通过酸碱催化形成糖苷键

  摘要：

  酸碱催化的糖基供体，然后糖基受体激活与phenylboron氟或氟化物diphenylboron允许介导的分子内小号氢键Ñ在通常较高的异头选择性2型苷化。

  DOI：

  10.1021/ol201231v

文献信息

• Silicon Fluorides for Acid-Base Catalysis in Glycosidations
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/adsc.201100933

  日期：2012.5.21

  Adduct formation between alcohols as glycosyl acceptors and phenylsilicon trifluoride (PhSiF3) as catalyst permits acid‐base‐atalyzed glycosidations with O‐glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors. In this way, from various glycosyl donors and acceptors 1,2‐trans‐ and some 1,2‐cis‐glycosides could be obtained with high anomeric selectivity. A preference for an intramolecular bimolecular nucleophilic

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。