Z-Trp-Asp(OBut)-Asn-Gln-OBut | 83428-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Trp-Asp(OBut)-Asn-Gln-OBut
• 英文别名: Z-Trp-Asp(OBu^t)-Asn-Gln-OBu^t
• CAS: 83428-84-6
• 化学式: C₄₀H₅₃N₇O₁₁
• 分子量: 807.901
• InChiKey: YXTPCBNCEQTBRX-KRCBVYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  280.2
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Trp-Asp(OBut)-Asn-Gln-OBut 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoyl)-L-asparaginyl-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the heptadecapeptide corresponding to the full sequence of dynorphin.

  摘要：

  本研究描述了与达因吗啡氨基酸序列 H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-Trp-Asp-Asn-Gln-OH 相对应的十七肽的合成过程，其中使用了 4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基 (Mds) 来保护精氨酸的胍基功能。为了合成达因吗啡，制备了与 1-3、4-10、11-17 残基相对应的三个肽片段，并将其用作最终构建这种阿片肽全序列的构件。用三氟乙酸-硫代苯甲醚中的 0.15M 甲基磺酸在室温下处理 1 小时后，对完全保护的肽进行最终脱保护，然后用羧甲基纤维素（CM）柱层析和制备型高效液相色谱法（HPLC）进行纯化。通过反相高效液相色谱法，将合成的十七肽与纯化的天然达因吗啡肽进行比较，发现它们与天然达因吗啡肽完全相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2364
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-(S)-Asn-(S)-Gln-O-t-Bu 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Trp-Asp(OBut)-Asn-Gln-OBut
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the heptadecapeptide corresponding to the full sequence of dynorphin.

  摘要：

  本研究描述了与达因吗啡氨基酸序列 H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-Trp-Asp-Asn-Gln-OH 相对应的十七肽的合成过程，其中使用了 4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基 (Mds) 来保护精氨酸的胍基功能。为了合成达因吗啡，制备了与 1-3、4-10、11-17 残基相对应的三个肽片段，并将其用作最终构建这种阿片肽全序列的构件。用三氟乙酸-硫代苯甲醚中的 0.15M 甲基磺酸在室温下处理 1 小时后，对完全保护的肽进行最终脱保护，然后用羧甲基纤维素（CM）柱层析和制备型高效液相色谱法（HPLC）进行纯化。通过反相高效液相色谱法，将合成的十七肽与纯化的天然达因吗啡肽进行比较，发现它们与天然达因吗啡肽完全相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2364