1-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-nitroethanol | 154348-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 2-Nitro-1-[3-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanol
• CAS: 154348-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: TTZVYOWGMGVOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-nitroethanol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  对NA +，K + -atpase具有潜在活性的1-（4-取代）苄基-6-羟基异喹啉的合成

  摘要：

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300622
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde 、 硝基甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  对NA +，K + -atpase具有潜在活性的1-（4-取代）苄基-6-羟基异喹啉的合成

  摘要：

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300622

文献信息

• Synthesis of 1-(4-substituted)benzyl-6-hydroxyisoquinolines with potential activity on NA⁺,K⁺-atpase
  作者：Alberto Cerri、Paola Mauri、Marina Mauro、Piero Melloni

  DOI：10.1002/jhet.5570300622

  日期：1993.12

  binding to Na+,K+-ATPase, is described. The key step involved a cyclization to the isoquinoline ring under Pictet-Gams conditions which was best performed with the 6-hydroxy group protected as the benzyl ether. When an unsaturated ester group was present in position 4 of the 1-benzyl group, this was best introduced before the cyclization step, since the IIeck reaction on 1-(4-bromobenzyl)-6-hydroxyisoquinoline

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。