methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate | 1402569-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1402569-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₂BF₃O₄
• 分子量: 358.165
• InChiKey: FPDBMJAVBLTRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  碱性CuCO3 /配体作为迈克尔基受体，烯烃和炔烃“水上”硼化的新催化剂：在高效不对称合成β-醇型西他列汀侧链中的应用

  摘要：

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2957
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 四甲基乙二胺 、 乌洛托品 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sitagliptin intermediates

  摘要：

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。

  公开号：

  EP2508506A1

文献信息

• [EN] ß-BORATION OF ALKENE AND ALKYNE INTERMEDIATES<br/>[FR] ß-BORATION D'INTERMÉDIAIRES D'ALCÈNE ET D'ALCYNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013150125A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis pharmaceutically active agents such as sitagliptin.

  本发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• Preparation of Optically Pure ß-Amino Acid Type Active Pharmaceutical Ingredients and Intermediates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2615080A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to the preparation of optically resolved chiral compounds of β-amino acid type active pharmaceutical ingredients (API), more specifically to β-aminobutyryl substituted compounds and especially β-aminobutyryl compounds having γ-bound aryl groups. The present invention more particularly relates to the preparation of enantiomerically enriched chiral compounds useful as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及制备β-氨基酸类活性药物成分(API)的光学分辨手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-键合芳基基团的β-氨基丁酰化合物的制备。本发明更具体地涉及制备对映体富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为西格列汀。
• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY PURE ß-AMINO ACID TYPE ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION D'INGRÉDIENTS PHARMACEUTIQUES ACTIFS DE TYPE ACIDE SS-AMINÉ OPTIQUEMENT PURS ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013104774A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to the preparation of optically resolved chiral compounds of β-amino acid type active pharmaceutical ingredients (API), more specifically to β-aminobutyryl substituted compounds and especially β-aminobutyryl compounds having γ-bound aryl groups. The present invention more particularly relates to the preparation of enantiomerically enriched chiral compounds useful as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及制备β-氨基酸型活性药物成分（API）的光学分离手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-结合芳基的β-氨基丁酰化合物。本发明更具体地涉及制备对手性富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为席他格列汀。
• [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE SITAGLIPTINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012136383A8

  公开（公告）日：2013-01-17