methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate | 1402569-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1402569-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₂BF₃O₄
• 分子量: 358.165
• InChiKey: FPDBMJAVBLTRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  碱性CuCO3 /配体作为迈克尔基受体，烯烃和炔烃“水上”硼化的新催化剂：在高效不对称合成β-醇型西他列汀侧链中的应用

  摘要：

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2957
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 四甲基乙二胺 、 乌洛托品 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sitagliptin intermediates

  摘要：

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。

  公开号：

  EP2508506A1

文献信息

• [EN] ß-BORATION OF ALKENE AND ALKYNE INTERMEDIATES<br/>[FR] ß-BORATION D'INTERMÉDIAIRES D'ALCÈNE ET D'ALCYNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013150125A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis pharmaceutically active agents such as sitagliptin.

  本发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• Preparation of Optically Pure ß-Amino Acid Type Active Pharmaceutical Ingredients and Intermediates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2615080A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to the preparation of optically resolved chiral compounds of β-amino acid type active pharmaceutical ingredients (API), more specifically to β-aminobutyryl substituted compounds and especially β-aminobutyryl compounds having γ-bound aryl groups. The present invention more particularly relates to the preparation of enantiomerically enriched chiral compounds useful as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及制备β-氨基酸类活性药物成分(API)的光学分辨手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-键合芳基基团的β-氨基丁酰化合物的制备。本发明更具体地涉及制备对映体富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为西格列汀。
• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY PURE ß-AMINO ACID TYPE ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION D'INGRÉDIENTS PHARMACEUTIQUES ACTIFS DE TYPE ACIDE SS-AMINÉ OPTIQUEMENT PURS ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013104774A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to the preparation of optically resolved chiral compounds of β-amino acid type active pharmaceutical ingredients (API), more specifically to β-aminobutyryl substituted compounds and especially β-aminobutyryl compounds having γ-bound aryl groups. The present invention more particularly relates to the preparation of enantiomerically enriched chiral compounds useful as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及制备β-氨基酸型活性药物成分（API）的光学分离手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-结合芳基的β-氨基丁酰化合物。本发明更具体地涉及制备对手性富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为席他格列汀。
• [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE SITAGLIPTINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012136383A8

  公开（公告）日：2013-01-17
• Basic CuCO₃ /ligand as a new catalyst for 'on water' borylation of Michael acceptors, alkenes and alkynes: application to the efficient asymmetric synthesis of β-alcohol type sitagliptin side chain
  作者：Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.2957

  日期：2013.3

  The efficient 'on water' β‐borylation using bis(pinacolato)diboron agent was achieved with a newly developed catalytic system based on basic copper carbonate and various ligands. The catalytic system was used for β‐borylation of various Michael acceptors, alkenes and alkynes. The presented methodology was successfully applied to the novel synthesis of β‐alcohol type sitagliptin side chain precursor

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.