5-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole | 161257-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(p-trifluoromethylphenyl)benzoxazole；5-Chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoxazole；5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 161257-36-9
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃NO
• 分子量: 297.664
• InChiKey: KCMNQRUKYVPQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanedithioate 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过N H / O H / S H官能化作用的对甲苯磺酸催化的无金属甲醛[4 +1]杂环化反应：一锅即可获得2-芳基/杂芳基/烷基苯并唑衍生物

  摘要：

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.073

文献信息

• Stable Pd(0) Complexes with Ferrocene Bisphosphanes Bearing Phosphatrioxaadamantyl Substituents Efficiently Catalyze Selective C‐H Arylation of Benzoxazoles by Aryl Chlorides
  作者：Filip Horký、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/cctc.202101013

  日期：2021.11.22

  Heterocycle arylation: New donor-asymmetric ferrocene bis-phosphanes structurally related to the ubiquitous 1,1’-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (dppf) equipped with bulky and electron-poor phosphatrioxaadamantyl substituents have been synthesized and converted into stable Pd(0) complexes. The complexes were applied as potent catalysts for Pd-mediated C−H bond arylation of benzoxazoles with aryl chlorides

  杂环芳基化：新的供体不对称二茂铁双膦在结构上与普遍存在的 1,1'-双（二苯基膦酰基）二茂铁 (dppf) 相关，该二茂铁配备有庞大且缺电子的磷三氧杂金刚烷基取代基，并已被合成并转化为稳定的 Pd(0) 配合物. 在环境友好的溶剂中，在低催化剂负载下，该配合物被用作 Pd 介导的苯并恶唑与芳基氯的 CH 键芳基化的有效催化剂。
• An Iron and Copper System Catalyzed C–H Arylation of Azoles with Arylboronic­ Acids
  作者：Song-Lin Zhang、Wei-Ye Hu、Pei-Pei Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379073

  日期：——

  An efficient, environmentally friendly, and economical new method for arylation reactions of azoles with arylboronic acids via copper-iron-catalyzed C-H and C-B bond activation has been developed. The protocol tolerates a series of functional groups, such as methoxy, nitro, cyano, chloro, and trifluoromethyl groups.