methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)butanoate | 329281-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)butanoate
• CAS: 329281-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₈
• 分子量: 333.339
• InChiKey: JLODSHAAJOENCQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 以91%的产率得到(3R,4S)-3,4-Dihydroxy-8,15-dioxa-1-aza-dispiro[5.2.5.2]hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基-1,3-二恶烷的5-烯丙基衍生物不对称合成氮杂吡喃糖的支链类似物。（3 R，4 S）-6,6-双（羟甲基）-3,4-二羟基哌啶-2-酮的合成

  摘要：

  甲基-4-（5-硝基-1,3-二氧杂螺[5.5]十一烷-5-基）丁-2-烯酸乙酯2，从钯（0） -催化的5-硝基-1,3-盐的反应得到用三步法将带有γ-溴巴豆酸甲酯的β-二恶烷1转化为标题哌啶酮（ee 78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01895-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 AD-mix-β 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基-1,3-二恶烷的5-烯丙基衍生物不对称合成氮杂吡喃糖的支链类似物。（3 R，4 S）-6,6-双（羟甲基）-3,4-二羟基哌啶-2-酮的合成

  摘要：

  甲基-4-（5-硝基-1,3-二氧杂螺[5.5]十一烷-5-基）丁-2-烯酸乙酯2，从钯（0） -催化的5-硝基-1,3-盐的反应得到用三步法将带有γ-溴巴豆酸甲酯的β-二恶烷1转化为标题哌啶酮（ee 78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01895-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of a branched-chain analogue of azapyranoses from a 5-allylic derivative of 5-nitro-1,3-dioxane. Synthesis of (3 R ,4 S )-6,6-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydroxypiperidin-2-one
  作者：Anna Budzińska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01895-5

  日期：2001.1

  Methyl 4-(5-nitro-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)but-2-enoate 2, obtained from the palladium(0)-catalyzed reaction of a salt of 5-nitro-1,3-dioxane 1 with methyl γ-bromocrotonate, was converted into the title piperidinone (ee 78%) in three steps.

  甲基-4-（5-硝基-1,3-二氧杂螺[5.5]十一烷-5-基）丁-2-烯酸乙酯2，从钯（0） -催化的5-硝基-1,3-盐的反应得到用三步法将带有γ-溴巴豆酸甲酯的β-二恶烷1转化为标题哌啶酮（ee 78％）。