methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-vinylbutanoate | 92186-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-vinylbutanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)but-3-enoate
• CAS: 92186-88-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ZJKVAYRGQVFLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 丙酮 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-vinylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  The Chromium Reformatsky Reaction: Acces to Adjacent Quarternary Centers

  摘要：

  δ-溴酮、-酯和-硝基化合物与二氯化铬和酮发生巴比耶型反应，生成具有一个或两个新的四元中心的动力学交叉醛醇产物。该反应不需要对试剂进行特殊活化，在室温下进行，适合微量制备。巴豆酸盐反应具有高度的区域选择性，可生成 δ 产物。讨论了溶剂的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1219

文献信息

• Condensation of crotonic and tiglic acid dianions with aldehydes and ketones
  作者：Paul R. Johnson、James D. White

  DOI：10.1021/jo00197a019

  日期：1984.11
• Bortolussi, Michel; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2355 - 2362
  作者：Bortolussi, Michel、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, P. R.;WHITE, J. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4424-4429
  作者：JOHNSON, P. R.、WHITE, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• The Chromium Reformatsky Reaction: Acces to Adjacent Quarternary Centers
  作者：Ludger Wessjohann、Harry Wild

  DOI：10.1055/s-1997-1219

  日期：1997.5

  α-Bromo ketones, -esters and -nitriles react with chromium dichloride and ketones in a Barbier-type reaction to yield the kinetic crossed aldol products with one or two new quarternary centers. The reaction does not require special activation of the reagent, proceeds at room temperature and is suitable for microscale preparations. Crotonates react highly regioselective to yield α-products. The influence of solvents is discussed.

  δ-溴酮、-酯和-硝基化合物与二氯化铬和酮发生巴比耶型反应，生成具有一个或两个新的四元中心的动力学交叉醛醇产物。该反应不需要对试剂进行特殊活化，在室温下进行，适合微量制备。巴豆酸盐反应具有高度的区域选择性，可生成 δ 产物。讨论了溶剂的影响。