methyl 4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoate | 827028-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzoate；methyl 4-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 827028-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KRZRCZRFVSFVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 甲基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl 4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Design and synthesis of novel metalloproteinase inhibitors
  作者：Shingo Nakatani、Masahiro Ikura、Shingo Yamamoto、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiromu Habashita、Tsuneyuki Sugiura、Koji Ogawa、Hiroyuki Ohno、Kanji Takahashi、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.032

  日期：2006.8

  L-glutamic acid derivatives. Among the compounds tested, N-[4-(benzofuran-2-yl)benzoyl] 4-amino-4S-hydroxymethylbutyric acid hydroxamates derived from L-glutamic acid demonstrated more potent inhibitory activity against MMP-2 and MMP-9 compared with the corresponding 2S-hydroxy analogs or 3S-hydroxy analogs, respectively, which were derived from (-)-malic acid. Structure-activity relationship study

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。