Methanesulfonic acid 4-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester | 111097-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 4-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester
• 英文别名: 4-trimethylsilylbut-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 111097-80-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃SSi
• 分子量: 220.365
• InChiKey: DSZBAMHOVMVWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 4-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester 在 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 rel-(2aR,5aR,6S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-ethoxy-2a,3,4,5,5a,6-hexahydro-2a-<4-(trimethylsilyl)-2-butynyl>-2H-cyclopentapyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)but-2-yn-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到Methanesulfonic acid 4-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2

文献信息

• Diastereoselective alkylation of the dianion of 5-ethoxy-4(S)-hydroxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone; Synthesis of enantiomerically pure azabicycles
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81047-9

  日期：1987.1

  The alkylation of the dianion of the title compound () readily prepared from (S)-malic acid, with ω-iodo-1-trimethylsilyl-2-alkynes (-) occurs with high trans-selectivity with respect to the hydroxyl function. The products (-) cyclize in formic acid to enantiomerically pure azabicyclic allenes (-), one of which () might be a suitable precursor to peduncularine ().

  由（S）-苹果酸容易制备的标题化合物（）的二价阴离子与ω-碘-1-三甲基甲硅烷基-2-炔烃（- ）的羟基官能团的烷基转移发生。产物（- ）在甲酸中环化成对映体纯的氮杂双环烯（- ），其中之一（）可能是peduncularine（）的合适前体。
• Silicon-assisted synthesis of bridged azabicyclic systems via N-acyliminium intermediates
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90113-9

  日期：1988.1

  with five- and six-membered cyclic N-acyliminium ion precursors lead to bridged azabicyclic compounds (Table I). Neat formic acid is the reaction medium of choice in most cases. The cyclization reactions take place with complete regioselectivity. 2-Propynylsilanes are more reactive than allylsilanes. An ordinary olefin reacts poorly. The cyclization products can be useful for the synthesis of γ- and

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane
  作者：George Majetich、Derric Lowery、Vikram Khetani、Jee Seop Song、Kenneth Hull、Clay Ringold

  DOI：10.1021/jo00012a036

  日期：1991.6

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.
• MAJETICH, GEORGE;LOWERY, DERRIC;KHETANI, VIKRAM;SONG, JEE-SEOP;HULL, KENN+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3988-4001
  作者：MAJETICH, GEORGE、LOWERY, DERRIC、KHETANI, VIKRAM、SONG, JEE-SEOP、HULL, KENN+

  DOI：——

  日期：——
• KLAVER W. J.; HIEMSTRA H.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1581-1584
  作者：KLAVER W. J.、 HIEMSTRA H.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——