2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxopiperidinium fluoride | 66737-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxopiperidinium fluoride
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium 1-oxide;fluoride
• CAS: 66737-11-9
• 化学式: C₉H₁₈NO*F
• 分子量: 175.246
• InChiKey: ROTYLRRVOHTNRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxopiperidinium fluoride 、 高氯酸 、 水 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  VIGALOK A. A.; LUKASHINA S. G.; PETROVA G. G.; VIGALOK I. V.; LEVIN YA. A+, ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 3, 489-494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  TEMPO 生成 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxopiperidinium fluoride
  参考文献：
  名称：

  VIGALOK A. A.; LUKASHINA S. G.; PETROVA G. G.; VIGALOK I. V.; LEVIN YA. A+, ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 3, 489-494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential C−F Bond Transformation of the Difluoromethylene Unit in Perfluoroalkyl Groups: A Combination of Fine‐Tuned Phenothiazine Photoredox Catalyst and Lewis Acid
  作者：Naoki Sugihara、Yoshihiro Nishimoto、Yasuko Osakada、Mamoru Fujitsuka、Manabu Abe、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202401117

  日期：2024.4.2

  A sequential process via photoredox catalysis and Lewis acid mediation for C−F bond transformation of the CF₂ unit in perfluoroalkyl groups has been achieved to transform perfluoroalkylarenes into complex fluoroalkylated compounds. A phenothiazine‐based photocatalyst promotes the defluoroaminoxylation of perfluoroalkylarenes with (2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yl)oxyl (TEMPO) under visible light irradiation, affording the corresponding aminoxylated products. These products undergo a further defluorinative transformation with various organosilicon reagents mediated by AlCl₃ to provide highly functionalized perfluoroalkyl alcohols. Our novel phenothiazine catalyst works efficiently in the defluoroaminoxylation. Transient absorption spectroscopy revealed that the catalyst regeneration step is crucial for the photocatalytic aminoxylation.

  摘要 通过光氧化催化和路易斯酸介导，实现了全氟烷基中 CF2 单元 C-F 键转化的连续过程，从而将全氟烷基烯烃转化为复杂的氟烷基化合物。在可见光照射下，一种基于吩噻嗪的光催化剂促进了全氟烷基烯与 (2,2,6,6- 四甲基哌啶-1-基) 氧基 (TEMPO) 的脱氟胺氧化反应，从而得到相应的胺氧化产物。这些产物在 AlCl3 的介导下与各种有机硅试剂发生进一步的脱氟转化，生成高官能度的全氟烷基醇。我们的新型吩噻嗪催化剂可在脱氟胺氧基化反应中有效发挥作用。瞬态吸收光谱显示，催化剂再生步骤对于光催化氨基化反应至关重要。
• Vigalok, A. A.; Lukashina, S. G.; Petrova, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 440 - 445
  作者：Vigalok, A. A.、Lukashina, S. G.、Petrova, G. G.、Vigalok, I. V.、Levin, Ya. A.

  DOI：——

  日期：——