methyl 4-(thiophene-3-carbonyl)benzoate | 1308654-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(thiophene-3-carbonyl)benzoate
• CAS: 1308654-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: FSFFFWUCRUEOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 N,N-Boc₂-thiophene-3-carboxamide 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到methyl 4-(thiophene-3-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过NC裂解进行动力学控制的功能化格氏试剂与酰胺的高度化学选择性酰化反应。

  摘要：

  在动力学控制下，通过高度化学选择性的NC裂解，已实现了酰胺与功能化格氏试剂的直接无过渡金属酰化反应。该方法提供了通过瞬态四面体中间体快速收敛的官能化联芳基酮的途径。通用的Turbo-Grignard试剂（iPrMgCl·LiCl）促进了通过原位卤素-镁交换而直接获得功能化Grignard试剂的优点，因此，相对于酰胺和Grignard偶合剂，都具有出色的底物范围。与螯合控制的中间体相比，这些反应能够在较温和的条件下从酰胺中轻松，操作简单且化学选择性地接近酰胺的四面体中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201904678

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide: Synthesis of Aryl Ketones and Heteroaromatic Ketones
  作者：Hongling Li、Min Yang、Yanxing Qi、Jijun Xue

  DOI：10.1002/ejoc.201001685

  日期：2011.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reactions of boronic acids with aryl iodides catalyzed by Pd 2 (dba) 3 as a ligand-free catalyst under atmospheric pressure of carbon monoxide has been firstly developed. Under mild reaction conditions, a broad range of aryl/heteroaryl iodides and aryl/heteroaryl boronic acids were selectively coupled to afford the corresponding diaryl ketones in good to excellent

  Pd 2 (dba) 3 作为无配体催化剂，在一氧化碳常压下，硼酸与芳基碘化物的羰基化铃木交叉偶联反应已被首次开发。在温和的反应条件下，广泛的芳基/杂芳基碘化物和芳基/杂芳基硼酸被选择性偶联以在低催化剂负载量（0.05至2mol%）下以良好至优异的产率提供相应的二芳基酮。此外，催化剂还可以循环使用。