N-苯基甲基-5-氯吡咯-2-甲醛 | 129461-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-苯基甲基-5-氯吡咯-2-甲醛
• 英文名称: N-phenylmethyl-5-chloropyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloropyrrole-2-carboxaldehyde；N-benzyl-5-chloropyrrole-2-carbaldehyde；1-benzyl-5-chloropyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 129461-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: VYGUTOCEVYCZNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基甲基-5-氯吡咯-2-甲醛 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2,2'-(((1-benzyl-5-chloro-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis(methylene))bis(sulfanediyl))bis(1-methyl-1H-imidazole)
  参考文献：
  名称：

  杂芳基N-甲苯磺酰基hydr和硫醇的无金属偶联：硫化物的高效合成

  摘要：

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基 1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-苯基甲基-5-氯吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-chloropyrrole carboxaldehydes from 5-oxopyrrolidine carboxamides

  摘要：

  N-alkyl-5-chloropyrrole-2(or 3)-carboxaldehydes are obtained by treatment of N-alkyl-5-oxopyrrolidine-2 (or 3)-carboxamides by phosphorus oxychloride and basic hydrolysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00597-2

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Guzman, Angel; Romero, Moises; Muchowski, Joseph M., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 5, p. 791 - 794
  作者：Guzman, Angel、Romero, Moises、Muchowski, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• GUZMAN, ANGEL;ROMERO, MOISES;MUCHOWSKI, JOSEPH M., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 791-794
  作者：GUZMAN, ANGEL、ROMERO, MOISES、MUCHOWSKI, JOSEPH M.

  DOI：——

  日期：——