Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 72984-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: methyl 3-O-acetyl-6-deoxy-2,4-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 72984-59-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: LXMHXZHPAOBDAF-ZHVGPZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基化大环抗生素芒果苷A的全合成及生物学评价

  摘要：

  大环抗生素甜菊内酯A被描述为对许多临床上重要的革兰氏阴性病原体表现出有效的活性。报道了第一个对映选择性全合成芒果内酯A及其衍生物。该合成的显着特征包括高度收敛的大环化合物制备，二糖部分的立体选择性合成以及两个β选择性糖基化。芒果内酯A及其类似物的合成能够重新检查其对细菌病原体的活性，并且仅观察到最小的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805770