1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol | 32139-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol
• 英文别名: syn,anti-cis-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-diol；anti,anti-cis-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-diol；syn,syn-cis-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octane-3,7-diol；endo/endo-1,5-dimethyl-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol；exo/endo-1,5-dimethyl-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol；exo/exo-1,5-dimethyl-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol；cis-1,5-Dimethyl-bicyclo<3.3.0>octan-3,7-diol；1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octan-3,7-diol；1,5-dimethyl-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol；1,5-dimethyl-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-diol
• CAS: 32139-90-5；109308-67-0；109308-68-1；109308-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZMPDUOMWOOBWIO-OXYCZDQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  270.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol 在 盐酸 、 三溴化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 exo,exo-1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0.>octan-3,7-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Hofmann, Peter; Beck, Erich; Hoffmann, Michael D., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1779 - 1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Hofmann, Peter; Beck, Erich; Hoffmann, Michael D., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1779 - 1786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydration of Secondary Alcohols via Thermolysis of In Situ Generated Alkyl Diphenyl Phosphates: An Inexpensive and Environmentally Compatible Method for the Preparation of Alkenes
  作者：Helmut Quast、Thomas Dietz

  DOI：10.1055/s-1995-4084

  日期：1995.10

  Secondary alcohols are converted into diphenyl phosphate esters by the action of triphenyl phosphate or diphenyl phosphorochloridate in high-boiling, water-miscible solvents in the presence of base. The alkyl diphenyl phosphates undergo thermolysis to afford high yields of alkenes which distill from the reaction mixtures. Purification of the products is achieved by extraction with dilute sulfuric acid which removes traces of solvent and base that may have codistilled. The ratios of 2- (14) and 3-menthene (15), obtained from menthol (13) and neomenthol (16), and the formation of rear-ranged alkenes by 1,2-shifts from 3, 6, and 3,3-dimethylbutan-2-ol are consistent with ionic intermediates of the elimination reaction. The novel dehydration method offers distinct and important advantages over the existing methods.

  仲醇在碱存在下，通过磷酸三苯酯或磷酸二苯酯在高沸点水溶性溶剂中的作用，转化为磷酸二苯酯。烷基二苯基磷酸酯经过热分解后，可得到高产率的烯烃，烯烃从反应混合物中蒸馏出来。用稀硫酸萃取可去除可能串蒸的微量溶剂和碱，从而提纯产物。从薄荷醇 (13) 和新薄荷醇 (16) 中得到的 2- (14) 和 3- 门特烯 (15) 的比例，以及从 3、6 和 3,3-二甲基丁-2-醇中通过 1,2 移位形成的后排烯，都与消除反应的离子中间体一致。与现有方法相比，这种新型脱水方法具有明显而重要的优势。
• Cycloaddition von N-phenyltriazolindion an 1,5-dialkyl substituierte semibullvalene
  作者：R. Askani、R. Kirsten、B. Dugall

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80010-5

  日期：1981.1

  Starting from bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diones, several 3- and 7-substituted semibullvalenes were prepared. Cycloaddition of N-phenyltriazolindione to some of these semibullvalenes lead with rearrangement of the carbon skeleton to dihydrodiazatriquinacenes. Deazoniation of the diazatriquinacenes obtained from the cycloadducts above occurred at 80° to semibullvalenes.

  从双环[3.3.0]八-3，7-二酮开始，制备了几种3-和7-取代的半牛戊烯。N-苯基三唑啉二酮与这些半布尔戊烯中的一些环加成导致碳骨架重排成二氢二氮杂三喹并酮。由以上环加合物获得的二氮杂三喹并酮在80°发生脱氮重氮反应。
• Bicycloalkanol-nitrate
  作者：Peter Stoss、Erich Erhardt

  DOI：10.1002/ardp.19873200710

  日期：——

  AbstractVerschiedene Mono‐ und Dinitrate von Bicyclo[3.3.0]octanolen2und3, Bicyclo[3.3.1]nonanolen4und 9‐Oxabicyclo[3.3.1]nonanolen5wurden dargestellt und auf antianginöse Aktivität untersucht. Keine der geprüften Substanzen zeigte eine dem Isosorbiddinitrat vergleichbare Wirkung.
• Quast, Helmut; Dietz, Thomas; Peters, Eva-Maria, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1159 - 1168
  作者：Quast, Helmut、Dietz, Thomas、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Askani; Kirsten; Dugall, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4437 - 4444
  作者：Askani、Kirsten、Dugall

  DOI：——

  日期：——