4-Dimethoxyphosphorylquinoline | 78133-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Dimethoxyphosphorylquinoline
• CAS: 78133-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₃P
• 分子量: 237.195
• InChiKey: VYDRTXHMMIXUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethoxyphosphorylquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(Dimethoxy-phosphoryl)-1-trifluoromethanesulfonyl-1,2-dihydro-quinolin-4-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Heteroarylphosphonates, Part II. Synthesis and Reactions of 2- and 4-Phosphonatoquinolines and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3627
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-dimethoxyphosphoryl-4H-quinolin-1-yl)-2,6-dimethylpyridin-4-one 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; KEAY J. G.; SAMMES M. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 668-671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 11. Regiospecific synthesis of dialkyl pyridin-4-yl-, quinolin-4-yl-, and isoquinolin-1-yl-phosphonates
  作者：Alan R. Katritzky、James G. Keay、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000668

  日期：——

  1-yl)-pyridinium, -quinolinium, and -isoquinolinium salts with trialkyl phosphites in the presence of sodium iodide gives regiospecifically dihydro-intermediates, which may be decomposed in good yields to dialkyl pyridin-4-yl-, quinolin-4-yl-, and isoquinolin-1-yl-phosphonates respectively. The reaction may also be carried out in one step without isolating the dihydro-intermediate.

  在碘化钠存在下用亚磷酸三烷基酯处理N-（2,6-二甲基-4-氧杂吡啶-1-基）-吡啶鎓，-喹啉鎓和-异喹啉鎓盐可生成区域特异性的二氢中间体，可将其分解分别得到吡啶基-4-基-，喹啉-4-基和异喹啉-1-基-膦酸二烷基酯。该反应也可以在不分离二氢中间体的情况下一步进行。