1-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-1H-imidazole | 1414365-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-phenylimidazole；2-(4-tert-butylphenyl)-1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-phenylimidazole
• CAS: 1414365-86-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂
• 分子量: 422.613
• InChiKey: FOFDNZIWNJHFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苄胺 、 苯乙酮 在 sodium periodate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的芳基甲基酮与胺/乙酸铵的氧化环化用于咪唑合成

  摘要：

  在弱酸性条件下，在 TEMPO 存在下，通过芳基甲基酮和伯胺的直接氧化环化，开发了一种简便的 1 H-咪唑合成方法。通过用乙酸铵代替胺类，首次从酮类中获得了2 H-咪唑骨架。含有各种官能团的底物，如烷基、芳基、萘基、卤素（F、Cl、Br、I）、硝基、三氟甲基、磺酰基酯、呋喃基、噻吩基和吡啶基，很容易转化为所需的产物。通过咪唑的放大合成和 Sonogashira 偶联功能化验证了该方法的应用潜力。从机理上讲，α-TEMPO-烯胺加合物可以作为关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ob00828a

文献信息

• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• CuI/BF₃·Et₂O Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions of Ketones with Benzylamines: Facile Synthesis of Substituted Imidazoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol302955u

  日期：2012.12.7

  A novel CuI/BF3·Et2O/O2-mediated reaction utilizing ketones and benzylamines for the construction of substituted imidazoles in one step under mild conditions has been demonstrated. This protocol involved the removal of eight hydrogen atoms, the functionalization of four C(sp3)–H bonds and three new C–N bond formations.

  已经证明了在温和条件下一步一步利用酮和苄胺介导的新型CuI / BF 3 ·Et 2 O / O 2介导的反应，用于构建取代的咪唑。该协议涉及去除八个氢原子，四个C（sp 3）–H键的功能化和三个新的C–N键的形成。
• 一种1H-咪唑类化合物的合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN114853676A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供了一种由芳基甲基酮类化合物和胺类化合物合成1H‑咪唑类化合物的方法。该方法具有原料廉价易得、反应体系简单、所得目标产物易分离、反应操作简便、安全可靠等特点。该方法主要解决了1H‑咪唑类化合物合成中副产物多、金属残留的难题，具体表现为：以简单易得而又容易制备的芳基甲基酮类化合物代替传统的α‑羟基酮或α‑二酮化合物为底物，避免了原料的预官能团化。该反应底物范围广，官能团耐受性较高，可用于合成一系列1,2,4‑多取代的1H‑咪唑类衍生物；同时，三氟甲基、硝基、卤素这些官能团取代的1H‑咪唑也能在该体系中获得。
• TEMPO mediated oxidative annulation of aryl methyl ketones with amines/ammonium acetate for imidazole synthesis
  作者：Furong Geng、Shaofeng Wu、Xinyang Gan、Wenjuan Hou、Jianyu Dong、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d2ob00828a

  日期：——

  A facile synthesis of 1H-imidazoles by direct oxidative annulation of aryl methyl ketones and primary amines has been developed in the presence of TEMPO under weakly acidic conditions. By replacing amines with ammonium acetate, 2H-imidazole skeletons were achieved for the first time from ketones. Substrates containing various functional groups, such as alkyl, aryl, naphthyl, halogen (F, Cl, Br, I)

  在弱酸性条件下，在 TEMPO 存在下，通过芳基甲基酮和伯胺的直接氧化环化，开发了一种简便的 1 H-咪唑合成方法。通过用乙酸铵代替胺类，首次从酮类中获得了2 H-咪唑骨架。含有各种官能团的底物，如烷基、芳基、萘基、卤素（F、Cl、Br、I）、硝基、三氟甲基、磺酰基酯、呋喃基、噻吩基和吡啶基，很容易转化为所需的产物。通过咪唑的放大合成和 Sonogashira 偶联功能化验证了该方法的应用潜力。从机理上讲，α-TEMPO-烯胺加合物可以作为关键的反应中间体。