ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 946063-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 946063-61-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: UOHDJACOLCBKML-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效而实用的全霉素合成方法

  摘要：

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/10776

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277
  作者：Karl-Heinz Altmann、Tatjana Hofmann

  DOI：10.1055/s-2008-1078406

  日期：2008.6

  The total synthesis of the natural product L-783277 (1) has been accomplished based on the convergent assembly of building blocks 9, 10, and 14. Key steps are the Suzuki coupling of olefin 11 and aromatic building block 14, the Mitsunobu-based macrolactonization of seco acid 16, and the allylic oxidation of the macrocyclic triol 2 with polymer-bound IBX. Only one of the two C6′-stereoisomers of 2 provided L-783277 (1) with high selectivity.

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。
• Aigialomycin D and Derivatives Thereof and Their Use in Treating Cancer or Malaria or a Microbial Infection
  申请人：Chen Anqi

  公开号：US20100041745A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention describes a process for making compound (2), comprising the step of cyclising diene (3). Compound (2) may be aigialomycin D or a derivative thereof or may be elaborated to make aigialomycin D or derivative thereof. Furthermore compound (2) or derivative thereof can be used in treating cancer or malaria or a microbial infection.

  该发明描述了一种制备化合物（2）的过程，其中包括环化二烯（3）的步骤。化合物（2）可以是aigialomycin D或其衍生物，或者可以进一步加工制备aigialomycin D或其衍生物。此外，化合物（2）或其衍生物可用于治疗癌症、疟疾或微生物感染。
• Synthesis and potential antidiabetic and lipid-lowering activities of putative asperidine B and its desmethyl analogue
  作者：Kittisak Thongpat、Pannita Holasut、Atcharaporn Ontawong、Jakkapong Inchai、Acharaporn Duangjai、Vatcharin Rukachaisirikul、Chutima S. Vaddhanaphuti、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129437

  日期：2023.9

  pyrrolidin-3-ol alkaloid. This work reports the first enantioselective synthesis of putative asperidine B and its desmethyl analogue via a chiron approach starting from d-isoascorbic acid as well as evaluation of their free-radical scavenging, antidiabetic, and anti-hyperlipidemic activities. Both putative asperidine B and its desmethyl analogue markedly reduced the total reactive oxygen species (ROS) without

  推定的 asperidine B 是一种非天然 2,6-二取代哌啶-3-醇，是 (+)-preussin（一种著名的吡咯烷-3-醇生物碱）的结构异构体。这项工作报告了从d-异抗坏血酸出发，通过 Chiron 方法首次对映选择性合成推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物，并评估了它们的自由基清除、抗糖尿病和抗高血脂活性。推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物均显着降低了肝细胞癌细胞 (HepG2) 中的总活性氧 (ROS)，且没有细胞毒性。去甲基类似物是两种抗氧化剂基因表达（谷胱甘肽过氧化物酶和超氧化物歧化酶）的有效诱导剂，而推定的阿哌啶 B 仅诱导超氧化物歧化酶。此外，推定的阿哌啶 B 通过 α-葡萄糖苷酶抑制发挥有效的抗糖尿病活性 (IC 50  = 0.143 ± 0.001 mg/mL)，与抗糖尿病药物阿卡波糖相当。与母体 asperidine B (preussin) 一致，推定的 asperidine
• Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol901979x

  日期：2009.11.5

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.