(2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-10-one | 215160-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-10-one
• CAS: 215160-83-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅Si
• 分子量: 432.632
• InChiKey: NMOVPOKNQJPHBP-RRUPDEEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.349±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.086±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-10-one 在 4 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,4S,6R,8S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal亚基的合成：吡喃酮方法

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中，然后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal片段的合成。使用立体选择性铜（I）促进的溴化乙烯基镁共轭加成来建立C11立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01629-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 lutidine 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal亚基的合成：吡喃酮方法

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中，然后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal片段的合成。使用立体选择性铜（I）促进的溴化乙烯基镁共轭加成来建立C11立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01629-3