meso-3,3-di(prop-2-ynyl)pentane-2,4-diol | 1231998-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-3,3-di(prop-2-ynyl)pentane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4S)-3,3-bis(prop-2-ynyl)pentane-2,4-diol
• CAS: 1231998-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YQNDWPJHOWRJEJ-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,3-di(prop-2-ynyl)pentane-2,4-diol 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 氘代邻二甲苯-d10 为溶剂， 以95%的产率得到meso-1,9-dimethyl-3,7-dimethylene-2,8-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  镧系元素-催化剂介导的二炔基二元醇的串联双分子内加氢烷氧基化/环化：范围和机理

  摘要：

  [LN {N（森的一般类型的镧系元素的有机络合物3）2 } 3 ]（Ln为La，Sm或Y，Lu）的作为有效的预催化剂的快速，外切选择性和高度区域选择性的串联双分子内双羟基烷氧基化/环化伯和仲二炔基二元醇，生成相应的双环外烯醇醚。转化具有高度选择性，其产物与常规过渡金属或其他催化剂通常产生的产物明显不同，并且某些底物的周转频率太大，无法准确确定。末端炔醇加氢烷氧基化/环化的速度明显快于内部炔醇的速度，理由是空间需求主导着环化过渡态。内部二炔基二元醇的加氢烷氧基化/环化可提供出色的E选择性。炔基二元醇加氢烷氧基化/环化的速率定律在[催化剂]中为一阶，在[炔醇]中为零阶，正如有机镧系元素催化的氨基烯，氨基炔和氨基丙烯的加氢胺化/环化以及分子内单炔醇的加氢烷氧基化/环化。串联双加氢烷氧基化/环化的ROH / ROD动力学同位素效应为0.82（0.02）。这些机械数据牵累周转限制性的插入Ç  Ç不饱和度到LN

  DOI：

  10.1002/chem.200903027
• 作为产物：
  描述：

  3,3-di-prop-2-ynyl-pentane-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49.6%的产率得到meso-3,3-di(prop-2-ynyl)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  镧系元素-催化剂介导的二炔基二元醇的串联双分子内加氢烷氧基化/环化：范围和机理

  摘要：

  [LN {N（森的一般类型的镧系元素的有机络合物3）2 } 3 ]（Ln为La，Sm或Y，Lu）的作为有效的预催化剂的快速，外切选择性和高度区域选择性的串联双分子内双羟基烷氧基化/环化伯和仲二炔基二元醇，生成相应的双环外烯醇醚。转化具有高度选择性，其产物与常规过渡金属或其他催化剂通常产生的产物明显不同，并且某些底物的周转频率太大，无法准确确定。末端炔醇加氢烷氧基化/环化的速度明显快于内部炔醇的速度，理由是空间需求主导着环化过渡态。内部二炔基二元醇的加氢烷氧基化/环化可提供出色的E选择性。炔基二元醇加氢烷氧基化/环化的速率定律在[催化剂]中为一阶，在[炔醇]中为零阶，正如有机镧系元素催化的氨基烯，氨基炔和氨基丙烯的加氢胺化/环化以及分子内单炔醇的加氢烷氧基化/环化。串联双加氢烷氧基化/环化的ROH / ROD动力学同位素效应为0.82（0.02）。这些机械数据牵累周转限制性的插入Ç  Ç不饱和度到LN

  DOI：

  10.1002/chem.200903027