trans-4-Phenyl-1-cyanocyclohexanol | 29074-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-Phenyl-1-cyanocyclohexanol
• 英文别名: 4-Phenyl-cyclohexanon-cyanhydrin
• CAS: 29074-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ROWBHDYTWCPXNC-JOCQHMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Phenyl-1-cyanocyclohexanol 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-4-phenyl-cyclohexylcarbamidin
  参考文献：
  名称：

  De Meglio, Farmaco, Edizione Scientifica, 1970, vol. 25, # 12, p. 920 - 938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 以 水 为溶剂， 生成 trans-4-Phenyl-1-cyanocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Carissimi,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 203 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 4-substituted cyclohexanones: stereoselective preparation of tetronic acids
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos、Christoph Kobler、Holger Bühler

  DOI：10.1139/v02-087

  日期：2002.6.1

  The addition of HCN to 4-alkylcyclohexanones 1 to give cyanohydrins 2 is strongly catalyzed by hydroxy-ni trile lyases (HNLs). With PaHNL, from bitter almond, trans-addition occurs almost exclusively, yielding trans-2. With MeHNL, from cassava, cis-addition is preferred to give cis-2. cis-Selectivity is nearly quantitative, especially for cyclohexanones with larger 4-substituents. Comparable results with respect to the stereoselectivity were observed in the HNL-catalyzed addition of HCN to 4-alkoxycyclohexanones 3a–g. In contrast, the stereoselectivity in the HNL-catalyzed addition to 4-alkanoyloxycyclohexanones 3h–k is very poor. The transformation of cis-4-propylcyclohexanone cyanohydrin (2c) into the corresponding cis-spirotetronic acid 7 occurs without any isomerization.Key words: enzyme, hydroxynitrile lyase, cyclohexanones, cyanohydrins, cis/trans-stereoselectivity.

  在4-烷基环己酮1中加入HCN生成腈醇2，这个反应会受到羟基腈酰酶（HNLs）的强烈催化。使用来自苦杏仁的PaHNL，反应主要发生顺式加成，生成顺-2。使用来自木薯的MeHNL，顺式加成优先生成顺-2。对于4-取代基较大的环己酮，顺式选择性几乎是定量的。在HNL催化下，HCN加成到4-烷氧基环己酮3a-g中时，立体选择性的结果与前者相当。相反，在HNL催化下，HCN加成到4-烷酰氧基环己酮3h-k中时，立体选择性非常差。将顺-4-丙基环己酮腈醇（2c）转化为相应的顺-螺四氢酸7时，不会发生任何异构化。关键词：酶、羟基腈酰酶、环己酮、腈醇、顺/反-立体选择性。
• cis–trans Selectivity of Enzyme-Catalyzed Additions to 4-Substituted Cyclohexanones—Correlation with the Prelog/Ringold Model of Enzymatic Hydrogenation Enzyme-catalyzed reactions, Part 44. This work was supported by Degussa AG. We thank Dr. B. Miehlich for modeling calculations and Dr. A. Baro for assistance in preparing the manuscript. Part 43: F. Effenberger, S. Oßwald, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2581–2587.
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos、Christoph Kobler

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1876::aid-anie1876>3.0.co;2-1

  日期：2002.6.3