3-Methoxy-5-phenyl-isothiazol | 2825-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-5-phenyl-isothiazol
• 英文别名: 3-Methoxy-5-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 2825-32-3
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: DOCNQMDEVUWDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-5-phenyl-isothiazol 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Brom-3-methoxy-5-phenyl-isothiazol
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Mittler,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 944 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-thioxo-propionimidic acid methyl ester 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-Methoxy-5-phenyl-isothiazol
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Mittler,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 944 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：R. G. Micetich、C. G. Chin

  DOI：10.1139/v70-226

  日期：1970.5.1

  3-Arylisoxazol-5-ones and 5-arylisoxazol-3-ones were prepared and converted to the N-methyl and O-methyl derivatives by reaction with diazomethane. The halogen in 3-phenyl-5-chloroisoxazole was replaced by several alkoxy and thioalkoxy groups. The 3,5-disubstituted isoxazoles thus obtained reacted with n-butyllithium to form the 4-lithio derivatives, as shown by conversion to 4-carboxylic acids and 4-iodocompounds. 3-Methoxy-5-phenylisothiazole was also lithiated at the 4-position.

  3-芳基异噁唑-5-酮和5-芳基异噁唑-3-酮通过与重氮甲烷反应制备并转化为N-甲基和O-甲基衍生物。 3-苯基-5-氯异噁唑中的卤素被若干烷氧基和硫代烷氧基基团取代。得到的3,5-二取代异噁唑与正丁基锂反应形成4-锂衍生物，通过转化为4-羧酸和4-碘化合物得到证实。3-甲氧基-5-苯基异硫唑也在4-位进行锂化。