6-(2-(3-hydroxypropyl)-4-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-4-ol | 1417802-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-(3-hydroxypropyl)-4-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-4-ol
• CAS: 1417802-01-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: OWIGALVZDSEBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(3-hydroxypropyl)-4-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-4-ol 在 二氯甲烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (E)-4-((3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(4-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-yl)oxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯甲烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 136.58h， 生成 6-(2-(3-hydroxypropyl)-4-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Pyrone Diels-Alder Reactions of Vinyl Sulfones: Total Synthesis of (+)-Cavicularin
  作者：Peng Zhao、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/anie.201406621

  日期：2014.9.22

  The total synthesis of (+)‐cavicularin is described. The synthesis features an enantio‐ and regioselective pyrone Diels–Alder reaction of a vinyl sulfone to construct the cyclophane architecture of the natural product. The Diels–Alder substrate was prepared by a regioselective one‐pot three‐component Suzuki reaction of a non‐symmetric dibromoarene.

  描述了（+）-cavicularin的总合成。该合成具有乙烯基砜的对映和区域选择性吡喃酮狄尔斯-阿尔德反应，可构建天然产物的环烷结构。Diels–Alder底物是通过非对称二溴芳烃的区域选择性单锅三组分Suzuki反应制备的。