(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-bis-benzoyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 214596-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-bis-benzoyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 214596-99-3
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₂₁
• 分子量: 917.872
• InChiKey: IYQQKLWJEJLRML-SQPVGCEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  276.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-bis-benzoyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzoyloxy-2-methoxymethyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成在半乳糖残基的C-6修饰的唾液酸LeX神经节苷脂类似物，以阐明选择识别的机制。

  摘要：

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00013-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-bis-benzoyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成在半乳糖残基的C-6修饰的唾液酸LeX神经节苷脂类似物，以阐明选择识别的机制。

  摘要：

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00013-5