allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2,6-dideoxy-6-thiocyanato-4-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 450381-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2,6-dideoxy-6-thiocyanato-4-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 450381-26-7
• 化学式: C₂₇H₃₅F₃N₂O₁₆S₂
• 分子量: 764.706
• InChiKey: RSFOHCFHCKJMDN-SZGLHMLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  238.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2,6-dideoxy-6-thiocyanato-4-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-epidithio-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成含硫α的类似物 加尔 伏隔核（TN-抗原）和β 半乳糖 1,3α 加尔 伏隔（T-抗原）

  摘要：

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。

  DOI：

  10.1007/s007060200026
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2,6-dideoxy-6-thiocyanato-4-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding to plant lectins of sulfur-containing analogues of βGal1,3αGalNAc (T-antigen)

  摘要：

  Analogues of the tumor-associated T-antigen (beta Gal1,3 alpha GalNAc) containing 4,6-epidithio and 4,6-thietan modifications were synthesized from the alpha-allyl glycoside of beta Gal alpha 1,3GlcNAc via suitable thiocyanate derivatives. Binding to three leguminous lectins as model systems was investigated in an enzyme-linked lectin assay (ELLA) and IC50 values comparable to the corresponding natural disaccharides T-antigen, lactose and N-acetyllactosamine were found. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00229-8