methyl 3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside | 63629-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 63629-70-9；77217-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: UFNCBPFUCKYNDR-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HERZIG, JACOB;NUDELMAN, ABRAHAM;GOTTLIEB, HUGO E., CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 21-28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methanolysis of acetylated sugars and glycosides in the presence of tin oxides and alkoxides
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85038-9

  日期：1988.6

  Abstract A simple, regioselective O -deacetylation procedure is described which involves ⩽0.5 equiv. of Bu 3 SnOMe or Bu 2 SnO in methanol. Anomeric acetates are considerably more reactive than primary and secondary acetates, thereby enabling selective removal, to give ∼70% of products with HO-1 unsubstituted. Prolonged reaction resulted in complete deacetylation. Secondary acetates were removed faster

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。
• Partial acetylation of β-l(and l)-arabinose and methyl β-l(and l)-arabino-pyranoside, and related 13C-n.m.r. studies
  作者：Elizabeth E. Lee、John O. Wood

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85259-3

  日期：1981.3