1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2-methylcyclohexan-1-ol | 85616-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-ethoxycarbonylvinyl)-1-ethynyl-2-methylcyclohexanol；ethyl (E)-3-(2-ethynyl-2-hydroxy-1-methylcyclohexyl)prop-2-enoate
• CAS: 85616-97-3；130607-82-8；147731-43-9；147731-44-0；150409-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QSRMHAVPBXHJRO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2-methylcyclohexan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 碘 、 potassium hydride 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-Hydroxy-3-methylidene-6-methylbicyclo<4.4.0>dec-4-ene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in base-catalyzed allenic oxy-Cope rearrangement: an expedient synthesis of functionalized bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems and 3,5-cycloundecadien-1-one

  摘要：

  The base-catalyzed oxy-Cope rearrangement of systems incorporating an allenic pi system was studied. The rearrangement incidentally leads to functionalized bicyclo[4.3.0]nonane 15, bicyclo[4.4.0]decanes 6 and 10, and 3,5-cycloundecadien-1-one 20. The effect of ring size and nature of the base on the rearrangement was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo00072a035
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-oxocyclohexane-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Ethynyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)-2-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies in base-catalyzed allenic oxy-Cope rearrangement: an expedient synthesis of functionalized bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems and 3,5-cycloundecadien-1-one

  摘要：

  The base-catalyzed oxy-Cope rearrangement of systems incorporating an allenic pi system was studied. The rearrangement incidentally leads to functionalized bicyclo[4.3.0]nonane 15, bicyclo[4.4.0]decanes 6 and 10, and 3,5-cycloundecadien-1-one 20. The effect of ring size and nature of the base on the rearrangement was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo00072a035

文献信息

• Synthesis of Functionalised Medium – Size Ring Systems Via Base – Catalysed Oxy-Cope Rearrangement
  作者：S. Janardhanam、P. Shanmugam、K. Rajagopalan

  DOI：10.1080/00397919308009783

  日期：1993.2

  Abstract A General method of synthesising functionalised medium size ring compounds via an oxy-Cope rearrangement using catalytic amount of sodium ethoxide in THF is reported.

  摘要报道了使用催化量的乙醇钠在 THF 中通过氧-科普重排合成功能化中等大小环化合物的一般方法。
• Studies in bromoacetylenic oxy-Cope rearrangement: Synthesis of functionalised medium-size, bicyclic and angularly fused tricyclic compounds
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Balachari Devan、Rajagopal Srinivasan、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00785-0

  日期：1997.9

  Functionalised title compounds 4, 7, 11, 12 and 16 were synthesised from bromoethynyl derivatives of cycloalkanes 2, 6, Wieland-Meisher ketone 10 and spiro[5.5] ketone 15 by anionic and thermal oxy-Cope rearrangement is described.

  官能化目标化合物4,7，11，12和16从环烷烃的溴乙炔衍生物合成2,6，威兰-Meisher酮10和螺[5.5]酮15通过阴离子和热氧Cope重排进行说明。
• A New Synthesis of 3,5-Cyclodecadienones via an Acetylenic Anionic Oxy-Cope Rearrangement
  作者：K. Thangaraj、P. C. Srinivasan、S. Swaminathan

  DOI：10.1055/s-1984-31053

  日期：——
• THANGARAJ, K.;SRINIVASAN, P. C.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 47, 4983-4984
  作者：THANGARAJ, K.、SRINIVASAN, P. C.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• THANGARAJ, K.;SRINIVASAN, P. C.;SWAMINATHAN, S., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 12, 1010
  作者：THANGARAJ, K.、SRINIVASAN, P. C.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——