4-(3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carbonyl)benzonitrile | 268563-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyanobenzoyl)-3-hydroxybenzo[b]thiophene；4-(3-hydroxy-1-benzothiophene-2-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 268563-98-0
• 化学式: C₁₆H₉NO₂S
• 分子量: 279.319
• InChiKey: BXBIVANERQEPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 methyl thiosalicylate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyrazole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及具有4,5(3,4)-双环融合的3-芳基或3-杂芳基吡唑，这些化合物是蛋白激酶活性抑制剂，其中一些是新颖化合物，涉及含有这些吡唑的药物组合物以及制备这些吡唑的方法。

  公开号：

  US06462036B1

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]tiophen-3-ol derivatives as effective inhibitors of human monoamine oxidase: design, synthesis, and biological activity
  作者：Paolo Guglielmi、Daniela Secci、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Paola Chimenti、Giulia Rotondi、Claudio Ferrante、Lucia Recinella、Sheila Leone、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso、Simone Carradori

  DOI：10.1080/14756366.2019.1653864

  日期：2019.1.1

  Abstract A series of benzo[b]thiophen-3-ols were synthesised and investigated as potential human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors in vitro as well as ex vivo in rat cortex synaptosomes by means of evaluation of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid/dopamine (DOPAC/DA) ratio and lactate dehydrogenase (LDH) activity. Most of these compounds possessed high selectivity for the MAO-B isoform and a discrete

  抽象的 合成了一系列苯并[ b ]噻吩-3-醇，并在体外和离体中作为潜在的人单胺氧化酶（hMAO）抑制剂进行了研究通过评估3,4-二羟基苯基乙酸/多巴胺（DOPAC / DA）的比例和乳酸脱氢酶（LDH）活性来评估大鼠皮层突触小体中的脂质。这些化合物大多数对MAO-B同工型具有高选择性，并具有离散的抗氧化剂和螯合电位。所有化合物的分子对接研究强调了适合MAO抑制活性的潜在结合位点相互作用，并提出了通过化学修饰芳基取代基进一步改善该支架活性的结构要求。从这个杂环核开始，可以开发出用于治疗神经退行性疾病的新型先导化合物。
• Bio-based captodative ligands for redox polymerization of Elium® thermoplastic composites under mild conditions
  作者：Nicolas Giacoletto、Marie Le Dot、Hizia Cherif、Fabrice Morlet-Savary、Bernadette Graff、Valérie Monnier、Didier Gigmes、Frédéric Dumur、Hamza Olleik、Marc Maresca、Pierre Gerard、Malek Nechab、Jacques Lalevée

  DOI：10.1039/d3gc03001f

  日期：——

  Thermoplastic polymers obtained from resins such as Elium® combine desirable properties, including recyclability/reusability and excellent thermomechanical performances, at a relatively affordable cost. Nevertheless, their polymerization often requires a high amount of energy and/or involves hazardous chemical compounds. To address this last point, a series of bio-based captodative ligands was designed and synthesized

  由 Elium® 等树脂获得的热塑性聚合物以相对实惠的成本结合了理想的性能，包括可回收性/可重复使用性和优异的热机械性能。然而，它们的聚合通常需要大量能量和/或涉及危险化合物。为了解决最后一点，设计并合成了一系列生物基捕获配体，以取代低能引发系统中常用但存在毒性问题的有争议的氧化膦。通过使用这些捕获配体，Elium® 聚合所需的固化时间可以从一个多小时缩短到仅仅 10 分钟。为了更深入地了解聚合过程中涉及的氧化还原机制，一系列锰的氧化还原性质（III ) 使用循环伏安法研究了含有不同捕获配体的配合物。已经证明，使用同时具有供电子基团和吸电子基团的捕获（或推拉）配体诱导的配体交换反应对锰（III）配合物的还原电位具有显着影响。还原电位根据杂原子（X = O，S）的类型和捕获配体支架中包含的取代基而显着变化。
• TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1127051A2

  公开（公告）日：2001-08-29
• TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1289525A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• BENZOFURANS AND BENZOTHIOPHENES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1685122B1

  公开（公告）日：2008-07-09