5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene | 1263304-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene
• 英文别名: 3-[2-(5-Bromo-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 1263304-46-6
• 化学式: C₂₁H₁₃BrF₆S₂
• 分子量: 523.361
• InChiKey: DLHNNJXLSUUKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到methyl 4-(4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过电子和能量转移与光致变色分子耦合的卤化铅基钙钛矿纳米晶体的光激发发光控制

  摘要：

  光控纳米材料是发展高级成像技术（例如超分辨率荧光显微镜）的关键材料。钙钛矿 CsPbBr 3纳米晶体 (NCs) 与明亮的光致发光 (PL) 发射和二芳基乙烯 (DAEs) 的结合具有响应紫外线 (UV) 和可见光的结构变化是一个有前途的候选系统。在此，CsPbBr 3 NCs 与光致变色 DAE 分子偶联，以通过光刺激控制 NCs 的 PL 发射。通过交替的紫外线和可见光照射成功地打开和关闭 PL 发射。时间分辨 PL 发射研究表明，CsPbBr 3的 Förster 共振能量转移DAE 的闭环形式的 NC 发生在紫外线照射后，PL 发射被淬灭。在可见光照射下，DAE 转化为开环异构体，PL 发射恢复。飞秒泵浦探针光谱表明，光刺激不仅会在皮秒时间尺度上诱导 NC-DAE 对中的能量转移，还会诱导光诱导电子转移，从而形成 DAE 自由基。因此，表明存在于 NC 中的空穴与 NC 发生反应，从而降低了

  DOI：

  10.1002/smll.202205046
• 作为产物：
  描述：

  ((perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))bis(trimethylsilane) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氮杂-弗里德尔-克来福特反应中手性布朗斯台德酸催化剂的光控 pKa 值

  摘要：

  双（二噻吩乙烯）基联苯醇衍生磷酸（DTE-BPA）首次被开发为光控手性有机催化剂。通过DTE 支架的开/关异构化来光诱导调节反应性和选择性，从而在醛亚胺与吲哚的对映选择性氮杂弗里德尔-克来福特反应中产生优异的光控能力。DFT 研究表明，光异构化伴随着开放异构体和封闭异构体之间1.1 p K a单位的变化。

  DOI：

  10.1039/d3cc02719h

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• 一种高效二芳基乙烯光控开关分子及其制备方法
  申请人：北京科技大学

  公开号：CN108503669A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明属于光致变色材料领域，具体涉及一种高效二芳基乙烯光控开关分子及其制备方法，所述方法通过将八个二噻吩乙烯基团接枝到笼型聚倍半硅氧烷上，制备得到光控开关分子，所述光控开关分子具有较高的开关效率、较快的光响应速度、优异的稳定性和耐疲劳性，在超分辨荧光成像、化学或生物传感、信息存储、钱币和商标的防伪、分子器件等领域具有很好的应用前景。
• A Diarylethene-Based Photoswitch and its Photomodulation of the Fluorescence of Conjugated Polymers
  作者：Ronghua Liu、Yu Yang、Qianling Cui、Wenqiang Xu、Rui Peng、Lidong Li

  DOI：10.1002/chem.201803473

  日期：2018.12.3

  diarylethene derivatives, which can reversibly switch the fluorescence of adjacent fluorophores between the ON and OFF states under light irradiation, have been widely used to construct photoswitchable materials. Herein, eight dithienylethene (DTE) groups are integrated onto one polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) core, obtaining a novel super molecular photoswitch. After being doped into conjugated

  在光照射下可在ON和OFF状态之间可逆地切换相邻荧光团的荧光的光致变色二芳基乙烯衍生物已被广泛用于构建光可切换材料。本文中，八个二噻吩乙烯（DTE）基团被集成到一个多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）核上，从而获得了一种新型的超分子光开关。掺入共轭聚合物纳米粒子后，POSS-DTE 8与游离DTE分子在相同摩尔浓度的光致变色单元中相比，分子显示出更高的对比度开/关光转换性能和更快的响应速度。这种光开关效率的提高归因于POSS核上开环形式的分子相互作用增强和DTE单元闭环形式的能量降低，这有利于光开关之间的闭环反应和随后的能量转移和荧光团。此外，POSS-DTE 8在共轭聚合物薄膜中还表现出良好的光调制性能，使其在光学器件中具有潜在的应用。
• [EN] PHOTOCHROMIC MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND CONTACT LENSES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU PHOTOCHROMIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI ET LENTILLES DE CONTACT DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种光致变色材料及制备方法、隐形眼镜
  申请人：HAICHANG CONTACT LENS CO LTD

  公开号：WO2021056686A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  一种光致变色材料及制备方法、隐形眼镜，解决变色小分子在隐形眼镜中易游离的问题，改善有机小分子的生物相容性和隐形眼镜透氧率。所述光致变色材料的结构式如式(1)所示，式(1)中，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中至少有一个含有光致变色基团。
• Multifunctional photo- and thermo-responsive copolymer nanoparticles
  作者：Seon-Jeong Lim、Carl-Johan Carling、C. Chad Warford、Dennis Hsiao、Byron D. Gates、Neil R. Branda

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.013

  日期：2011.6

  A novel amphiphilic photochromic copolymer P1-o consisting of a hydrophilic poly(N-isopropylacrylamide) backbone and thermally irreversible photochromic and hydrophobic 1,2-dithienylethene derivative pendants was designed, synthesized and used to fabricate self-assembled copolymer nanoparticles in an aqueous condition. The hydrodynamic diameters of the multifunctional copolymer P1-o nanoparticles reversibly switched between two stable states with two stimuli: light and temperature in an aqueous suspension.Graphical abstract:(C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.