methyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]propanoate | 59724-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 59724-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: JFJJHGQMDUPSMR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-[(1S,E)-3-bromo-3-methoxycarbonyl-1-methylprop-2-enyl]-2,4,6-trimethyl-N-[3-phenylprop-2-ynyl]phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-间苯三甲磺酰基乙内酰脲的侧链锂化有效合成新的咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并噻嗪4,4-二氧化物衍生物

  摘要：

  N-均三甲磺酰基乙内酰脲易于购自商业α-氨基酸，在三甲基甲硅烷基氯的存在下，用过量的二异丙基氨基锂和四甲基乙二胺进行侧向锂化反应，以提供新的咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并噻嗪-2 -一种4,4-二氧化物衍生物，产率为44–65％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.008

文献信息

• Design, synthesis of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides from natural amino acids and study of their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Monia Gloulou、Jamil Kraïem、Fayçal Jennene、Donia Ghedira、Haifa Bel Haj Amor、Sirine Lajili、Emna Jalleli、Maha Ferjani、Abderrahman Bouraoui、Mohamed Kallel

  DOI：10.1007/s00044-016-1590-2

  日期：2016.7

  A series of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides were conveniently synthesized in three steps, starting from natural L-amino acids, and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. The structures of these compounds were supported by FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR, elemental analysis and HRMS. Among the tested compounds, 4c, 4g and 4h exhibited promising anti-inflammatory

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。