difluorobis(4'-bromobenzoyl)methane | 2261-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: difluorobis(4'-bromobenzoyl)methane
• 英文别名: 1,3-bis(4-bromophenyl)-2,2-difluoropropane-1,3-dione；2,2-Difluor-1,3-bis-<4-brom-phenyl>-propandion-(1,3)
• CAS: 2261-67-8
• 化学式: C₁₅H₈Br₂F₂O₂
• 分子量: 418.032
• InChiKey: QUPXPHSOFHXVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluorobis(4'-bromobenzoyl)methane 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 Hexafluor-1,3-bis-<4-brom-phenyl>-propan
  参考文献：
  名称：

  1-[m-(Ethoxydimethylsilyl)phenyl]-3-[p-(ethoxydimethylsilyl)phenyl]-hexafluoropropane and Its Cyclization to a Fluorinated Oxadisila-[3.3]metaparacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01025a035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-溴苯基)丙烷-1,3-二酮 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 difluorobis(4'-bromobenzoyl)methane
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟-1,3-二酮类化合物，作为二氟烯酸酯的前驱体，用于与N-苄基芥子素不对称加成羟醛

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-二酮类引入作为宝石-difluoroenolate前体的有机催化不对称醛醇加成与第一示例Ñ -benzylisatins形成3-二氟烷基-3- hydroxyoxindoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600392

文献信息

• 一种合成3-二氟甲基-3-丙烯腈类化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109942459B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了3‑二氟甲基‑3‑丙烯腈类化合物的合成方法，是以乙腈B和二氟二羰基化合物C作为原料，以碳酸铯作为催化剂，在过量的乙腈作为溶剂的条件下，在120℃下充分反应10小时。反应结束后进行冷却，将冷却完毕的反应液使用乙酸乙酯‑饱和食盐水体系萃取，将水相除去，有机相浓缩后进行柱层析操作，使用石油醚‑乙酸乙酯15：1体系进行层析后可以分离得到纯净的3‑二氟甲基‑3‑丙烯腈类化合物A。本发明方法工艺操作简单安全，反应转化率高，所使用的原料经济实惠，三废少环境友好，无需处理额外的有机溶剂，是合成此类化合物的新应用。
• Enantio‐, Diastereo‐ and Regioselective Synthesis of Chiral Cyclic and Acyclic <i>gem</i> ‐Difluoromethylenes by Palladium‐Catalyzed [4+2] Cycloaddition
  作者：Hiroto Uno、Koki Kawai、Taichi Araki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.202117635

  日期：2022.6.13

  A Pd-catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition between substituted-2-alkylidenetrimethylene carbonates and cyclic or acyclic gem-difluoroalkyl ketones enabled the synthesis of chiral gem-difluoromethylene compounds. A novel phosphoramidite ligand, which contains a bulky 1,1-dinaphthylmethanamino moiety, was the key to providing high yield products with excellent enantio-, diastereo-, and regioselectivity

  取代的-2-亚烷基三亚甲基碳酸酯和环状或非环状偕二氟烷基酮之间的 Pd 催化不对称 [4+2] 环加成反应能够合成手性偕二氟亚甲基化合物。一种新的亚磷酰胺配体，它含有一个庞大的 1,1-二萘基甲氨基部分，是提供具有优异对映选择性、非对映选择性和区域选择性的高产率产品的关键。
• Asymmetric Partial Hydrosilylation of 2,<scp>2‐Difluoro</scp>‐1,3‐diketones with Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ting Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.202300675

  日期：2024.4.15

  The asymmetric partial reduction of 1,3-diketones stands as a straightforward pathway to access optically active β-hydroxyketones. In this paper, an asymmetric Piers-type hydrosilylation of 2,2-difluoro-1,3-diketones was successfully realized by using a frustrated Lewis pair of chiral borane and tricyclohexylphosphine as a catalyst, delivering a variety of α,α-difluoro-β-hydroxyketones in high yields

  1,3-二酮的不对称部分还原是获得光学活性 β-羟基酮的直接途径。本文以手性硼烷和三环己基膦的受挫路易斯对为催化剂，成功实现了2,2-二氟-1,3-二酮的不对称Piers型硅氢加成反应，生成多种α,α-二氟- β-羟基酮的产率高达 99% ee。值得注意的是，即使使用过量的硅烷，也没有观察到过度还原的二醇产物。该产物可以通过m -CPBA氧化或DIBAL-H还原方便地转化为α,α-二氟-β-羟基酯或1,3-抗二醇，而ee没有明显损失。